6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine 5,5-dioxide
• 英文别名: 6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine-5,5-dioxide；6,11-dihydro-dibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine 5,5-dioxide；6,11-Dihydrobenzo[c][1,2,5]benzothiadiazepine 5,5-dioxide
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: AVLAHOZJZQPNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-phenylbenzenesulfonamide 在 二苯醚 作用下， 反应 0.08h， 以69%的产率得到6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并[1,2,5]硫氮卓类是非竞争性GABAA受体拮抗剂

  摘要：

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD

  DOI：

  10.3390/molecules18010894

文献信息

• Privileged structures: synthesis and structural investigations on tricyclic sulfonamides
  作者：Maria Altamura、Valentina Fedi、Danilo Giannotti、Paola Paoli、Patrizia Rossi

  DOI：10.1039/b9nj00279k

  日期：——

  Customized synthetic procedures for the obtainment of highly functionalizable free sulfonamide tricyclic structures having NH, O, S and SO2 (Z group) in the central seven-membered ring are presented. Due to the role that tricycles and the sulfonamide group play in medicinal chemistry, attention have been also paid to the 3D arrangement of these molecules. Their molecular structures and conformational properties have been studied by single-crystal X-ray diffraction and quantum chemical methods (HF-SCF/6-311+G(d,p). The minimum energy geometries in the solid state (I, Z = O; II, Z = NH and III, Z = S, SO2) have been compared with the minimum-energy geometries in the gas phase (invariably the type III geometry) and discussed with respect to the literature reference values. An effort was made to correlate the conformational differences observed in the solid-state and gas-phase with the nature of the Z grouping.

  本文介绍了制备具有高度功能化自由磺酰胺三环结构的高效定制合成方法，这些结构在中央七元环内具有NH、O、S和SO2（Z组）。由于三环和磺酰胺基团在药物化学中的作用，也对这些分子的三维排列给予了关注。通过单晶X射线衍射和量子化学方法（HF-SCF/6-311+G(d,p)）研究了它们的分子结构和构象性质。将固态中的最低能量几何结构（I, Z = O; II, Z = NH 和 III, Z = S, SO2）与气相中的最低能量几何结构（始终为III型几何结构）进行了比较，并根据文献参考值进行了讨论。努力将固态和气相中观察到的构象差异与Z组性质相关联。
• Novel derivatives of 6,11-dihydro-dibenzo[c,f][1,2,5]-thiadiazepine 5,5-dioxide, salts thereof and appropriate processes for the preparation thereof
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：EP0354885A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  Novel derivatives of 11-carbonyl-6,11-dihydro-­dibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine 5,5-dioxide of the general formula wherein R and R₁,      which can be different, represent a hydrogen atom or a (C₁-C₅)alkyl or (C₁-C₄)hydroxyalkyl group, or R and R₁ together can form a 5-­membered and/or 6-membered heterocyclic ring which may contain a further heteroatom, R₂ and R₃,      which can be different, represent a hydrogen atom, a (C₁-C₃)alkoxy, (C₁-C₃)alkyl, nitro, amino or (C₁-C₃)alkylamino,halogen, halogeno-alkyl or hydroxyl group, R₄      represents a hydrogen atom or a (C₁-C₄)alkyl, alkylaryl or (C₁-C₆)alkylamino group, and n      assumes values of 0, 1 or 2, and non-toxic, pharmaceutically acceptable salts, thereof, obtained by addition of acids of alkyl halides.

  11-酮基-6,11-二氢-二苯并[c,f][1,2,5]噻二氮杂环庚烷-5,5-二氧化物的新衍生物，通式如下，其中R和R₁（可以不同），代表氢原子或（C₁-C₅）烷基或（C₁-C₄）羟基烷基基团，或者R和R₁可共同形成含有进一步杂原子的5-或6-成员杂环环，R₂和R₃（可以不同），代表氢原子，（C₁-C₃）烷氧基，（C₁-C₃）烷基，硝基，氨基或（C₁-C₃）烷基氨基，卤素，卤代烷基或羟基基团，R₄代表氢原子或（C₁-C₄）烷基，烷基芳基或（C₁-C₆）烷基氨基基团，n取值为0、1或2，以及由烷基卤化物的酸添加得到的非毒性、药学上可接受的盐。
• [EN] TRICYCLIC SULTAM SULFONAMIDES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES SULTAMES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2017044571A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A genus of arylsulfonamide derivatives of heterocyclic constrained tricyclic compounds is disclosed. The compounds are of the following genus : The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种杂环约束三环化合物的芳基磺酰胺衍生物的属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为癌症治疗中的一种疗法，或与其他药物结合以恢复对化疗的敏感性，尤其是当产生抗药性时。
• [EN] MODULATORS OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTORS FOR TREATING PANCREATITIS, GLIOBLASTOMA, SARCOPENIA AND STROKE<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ORPHELINS DESTINÉS À TRAITER LA PANCRÉATITE, LE GLIOBLASTOME, LA SARCOPÉNIE ET UN ACCIDENT VASCULAIRE CÉRÉBRAL
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022094435A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Compounds, compositions and methods for modulating retinoic acid receptor-like orphan receptors (ROR) so as to increase FGF21 levels, and treating and preventing disorders associated with FGF21, such as pancreatitis, sarcopenia, stroke, and traumatic brain injury, and to increase miR-122 levels, and treating and preventing disorders such as glioblastoma.

  化合物、组合物和方法，用于调节视黄酸受体样孤儿受体（ROR），以增加FGF21水平，并治疗和预防与FGF21相关的疾病，如胰腺炎、肌肉萎缩、中风和创伤性脑损伤，并增加miR-122水平，并治疗和预防胶质母细胞瘤等疾病。
• JPH0291063A
  申请人：——

  公开号：JPH0291063A

  公开（公告）日：1990-03-30