(Z)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene | 80033-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-hexen-1-yne；1-(hex-3-en-1-ynyl)benzene；[(Z)-hex-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 80033-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: OFSYFFGRMXSMMO-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene 、 甲基锂 、 甲基锂 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANIGAWA YOSHIO; MURAHASHI SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4536-4538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(Z)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Promoted Functionalization of Phenylalkylacetylenes at the Propargylic Carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980966h

文献信息

• Dehydration-hydration of α-alkynols over zeolite catalyst. Selective synthesis of conjugated enynes and α,β-unsaturated ketones
  作者：Giovanni Sartori、Andrea Pastorio、Raimondo Maggi、Franca Bigi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00382-1

  日期：1996.6

  α-Alkynols 1 are converted in high yield and selectivity into conjugated enynes 2 or α,β-unsaturated ketones 3 by treatment with acid zeolites. The exclusive production of compounds 2 or 3 depends on the nature of the starting material 1 and experimental conditions.

  通过用酸性沸石处理，α-炔醇1以高产率和选择性转化为共轭烯炔2或α，β-不饱和酮3。化合物2或3的排他性生产取决于原料1的性质和实验条件。
• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• A Facile Preparation of Geometrically Pure Alkenyl, Alkynyl, and Aryl Conjugated Z-Alkenes: Stereospecific Synthesis of Bombykol
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Yoshiyuki Izaki、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00271-4

  日期：2000.5

  Ni- and Pd-catalyzed cross coupling reactions of 2-alkenyl, 2-alkynyl, and 2-aryl substituted (1Z)-1-bromoalkene with alkyl Grignard reagents gave 1-alkyl substituted (1Z,3E)-diene, (1Z)-en-3-yne, and (1Z)-2-arylethene, each in good yield. When (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride was used as the Grignard reagent, conjugated Z-allylsilane was produced. Bombykol, (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。
• Metalation reactions—VIII
  作者：J. Klein、S. Brenner

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80019-9

  日期：——

  A series of 1,4-enynes was prepared and the compounds metalated with butyllithium in ether. The formation of the mono- and dilithio derivatives was studied by PMR and UV. Protonation of the dilithio compounds gave vinylallenes, 1,3- and 1,4-enynes. Isomerisation of the 1,4-enynes in DMSO using dimsylsodium gave vinylacetylenes from compounds containing a terminal double bond and vinylallenes from those

  制备了一系列的1，4-烯炔，并用丁基锂在乙醚中将化合物金属化。通过PMR和UV研究了单和二硫代衍生物的形成。二硫代化合物的质子化得到乙烯基丙二烯，1，3-和1，4-烯炔。使用二甲基钠在DMSO中将1,4-烯炔异构化，从含有末端双键的化合物得到乙烯基乙炔，从具有内部双键的化合物得到乙烯基丙二烯。还研究了各种质子的H-D交换的顺序。
• Iron(III)‐Catalyzed Hydration of Unactivated Internal Alkynes in Weak Acidic Medium, under Lewis Acid‐Assisted Brønsted Acid Catalysis
  作者：Achille Antenucci、Piergiorgio Flamini、Marco Valerio Fornaiolo、Sergio Di Silvio、Sara Mazzetti、Paolo Mencarelli、Riccardo Salvio、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201900633

  日期：2019.10.8

  converted with full regioselectivity into the corresponding arylketones by formal hydration of the triple bond under weak acidic conditions, at times and temperatures (≤95 °C) comparable to those used for terminal alkynes. The process catalyzed by Fe2(SO4)3nH2O in glacial acetic acid exhibits good functional group compatibility, including that with bulky triple bond substituents, and can be extended to

  在弱酸性条件下，在与终端炔烃相当的时间和温度（≤95°C）下，通过三键的正式水合，烷基芳基炔烃具有完全的区域选择性，从而转化为相应的芳基酮。Fe 2（SO 4）3 n H 2催化的过程冰乙酸中的O具有良好的官能团相容性，包括具有庞大的三键取代基的官能团相容性，并且可以通过去甲硅烷基化水合序列扩展为芳基三甲基甲硅烷基乙炔一锅转化为乙酰基衍生物的过程。总体反应模式以及质子亲和力数据表明，三键是通过质子转移而不是通过与金属离子的π相互作用激活的。该机理特征与贵金属催化剂的机理不同，解释了Fe 2（SO 4）3 n H 2 O / AcOH催化体系表现出的总区域选择性和对空间位阻的不敏感性。