tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethylanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 126787-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethylanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126787-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: SLEVKVRGFQPBAR-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethylanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  末端官能化的含硫脲二肽作为抗肿瘤剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  合成了一系列基于末端含有硫脲部分的功能化二肽衍生物的抗肿瘤药，并使用一组癌细胞系评估了其抗增殖活性，并确定了其诱导细胞凋亡的作用和机制。这些化合物对不同的癌细胞系表现出显着的选择性，在微摩尔浓度下的IC 50值为。特别地，化合物I-11似乎是最有效的化合物，至少部分地通过诱导细胞凋亡，对NCI-H460细胞系的IC 50 = 4.85±1.44μM。从机理上讲，化合物I-11诱导caspase-12和CHOP活化，从而通过以下途径触发凋亡信号ROS依赖的内质网途径，使细胞周期停滞在S期。因此，我们得出结论，含有被吸电子取代基末端官能化的硫脲部分的二肽衍生物可能是潜在的抗肿瘤药物，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra25590f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethylanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基氨基酸的甲酰胺用作新的手性有机催化剂，可与三氯硅烷对映选择性还原芳族酮亚胺

  摘要：

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.117

文献信息

• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。
• Enhanced gelation property due to intra-molecular hydrogen bonding in a new series of bis(amino acid)-functionalized pyridine-2,6-dicarboxamide organogelators
  作者：Hak-Fun Chow、Guo-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.037

  日期：2007.7

  A series of pyridine-2,6-dicarboxamide derivatives containing two alpha-amino acid pendant groups was prepared and characterized. Three of the synthesized compounds obtained from this series, all having aromatic amino acid side chains, were found to be excellent organo-gelators toward aromatic solvents (mgc similar to 10-20 mg/mL), alcoholic solvents (mgc similar to 4-15 mg/mL), and CCl4 ( mgc similar to 4-10 mg/mL). It was found that the intra-molecular hydrogen bonds between the pyridine dicarboxamide N-Hs and the pyridine N atom were the key structural elements for gel formation. This series of compounds represented one of the rare examples where both inter- and intra-molecular hydrogen bonds were needed for effective gel formation. FTIR, H-1 NMR, and CD spectroscopy revealed that both hydrogen bonding and pi-pi aromatic stacking were the driving forces for gelation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of terminal functionalized thiourea-containing dipeptides as antitumor agents
  作者：Ri-Zhen Huang、Bin Zhang、Xiao-Chao Huang、Gui-Bin Liang、Jian-Mei Qin、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c6ra25590f

  日期：——

  A series of antitumor agents based on terminal functionalized dipeptide derivatives containing the thiourea moiety were synthesized and evaluated for antiproliferative activity using a panel of cancer cell lines, and the effects and mechanism of apoptosis induction were determined. These compounds exhibited significant selectivity to different cancer cell lines with IC50 values at micromolar concentrations

  合成了一系列基于末端含有硫脲部分的功能化二肽衍生物的抗肿瘤药，并使用一组癌细胞系评估了其抗增殖活性，并确定了其诱导细胞凋亡的作用和机制。这些化合物对不同的癌细胞系表现出显着的选择性，在微摩尔浓度下的IC 50值为。特别地，化合物I-11似乎是最有效的化合物，至少部分地通过诱导细胞凋亡，对NCI-H460细胞系的IC 50 = 4.85±1.44μM。从机理上讲，化合物I-11诱导caspase-12和CHOP活化，从而通过以下途径触发凋亡信号ROS依赖的内质网途径，使细胞周期停滞在S期。因此，我们得出结论，含有被吸电子取代基末端官能化的硫脲部分的二肽衍生物可能是潜在的抗肿瘤药物，需要进一步研究。