(E)-4-(but-2-enoyl)benzonitrile | 959311-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(but-2-enoyl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-but-2-enoylbenzonitrile；p-Cyanocrotonophenone；4-[(E)-but-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 959311-24-1
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: DIPXXAAFQQYXAF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(but-2-enoyl)benzonitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三重1,2-双自由基的乙烯基酮的反式Cis异构化

  摘要：

  反式乙烯基酮1a – c的辐照产生相应的顺式异构体2a – c。用308和355 nm激光对1a和1b进行激光闪光光解会产生三重态酮（T 1K为1），它们分别重排形成三重态1,2-双自由基3a和3b，而用266 nm激光辐照会产生三重酮。通过单重反应的顺式异构体。1a在266 nm辐射下的时间分辨IR光谱证实2a在激光脉冲内形成。相比之下，用308 nm激光对1c进行的激光闪光光解仅显示了通过单线态反应性形成的2c。在低温下，1的照射也导致2。DFT计算用于辅助表征顺式-反式异构化的激发态和双自由基，并支持三重态表面上的顺式-反式异构化的机理。

  DOI：

  10.1021/jp504174t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-4-(but-2-enoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE OR HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20200071312A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Benzimidazole compounds of formula (I), shown below, are disclosed. The compounds are potent human glutaminyl cyclase inhibitors. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of these compounds and a pharmaceutical acceptable carrier, as well as a method of treating Alzheimer's disease or Huntington's disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of such a compound.

  以下显示的化学式（I）的苯并咪唑化合物已被披露。这些化合物是强效的人类谷氨酰环化酶抑制剂。还披露了一种含有其中一种这些化合物和一种药用可接受载体的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这种化合物的有效量来治疗阿尔茨海默病或亨廷顿病的方法。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Brown Annette V.

  公开号：US20120172217A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl thiosemicarbazones and their use in pest control, as insecticides and acaπcides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds

  本发明涉及新型杂环基-N-芳基硫脲酮及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括制备含有这些化合物的农药组合物，以及使用这些化合物控制昆虫的方法。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• US8674109B2
  申请人：——

  公开号：US8674109B2

  公开（公告）日：2014-03-18