3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid | 101568-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
• 英文别名: butane-1,2,4-tricarboxylic acid-2-methyl ester；Butan-1,2,4-tricarbonsaeure-2-methylester；3-methoxycarbonylhexanedioic acid
• CAS: 101568-03-0
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: HYRSKZDJMIQHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,4-丁烷三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸甲酯 在 potassium permanganate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-甲基环戊酮-3-羧酸盐的简单方便合成；抗肿瘤药物肉霉素的重要前体

  摘要：

  由于其对包括吉田肉瘤、肉瘤180和Hela癌在内的几种人类肿瘤具有很强的抑制作用。但其全合成存在很大的困难，因为sarkomycin及其五元环衍生物化学稳定性较差，对碱和酸均高度敏感，易发生二聚和聚合反应。由于在大量天然产物中越来越多地出现环戊烷环，特别是那些具有生物学重要性的产物，最近人们努力开发新的合成方法来构建

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1732

文献信息

• Synthesis of Sarkomycin. II. A New Synthesis of the Alkyl Cyclopentanone-3-carboxylate
  作者：Katsuyuki Toki

  DOI：10.1246/bcsj.32.233

  日期：1959.3

  Cyclopentanone-3-carboxylate which is the starting material for the synthesis of dl-sarkomycin (2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acid) was obtained by a new route from butadiene and alkyl acrylate through alkyl cyclohexene-4-carbonylate and thence 3-alkoxycarbonyl adipic acid.

  3-环戊酮-3-甲酸是合成dl-沙克霉素（2-亚甲基环戊酮-3-甲酸）的起始原料，是通过丁二烯和丙烯酸烷基酯经环己烯-4-甲酸烷基酯再经3-烷氧基羰基合成的新路线获得的。己二酸。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Convenient Synthesis of (±)-Methylcyclopentanone-3-carboxylate; an Important Precursor of Antitumor Drug Sarkomycin
  作者：L. Srinivasula Reddy、N.C.Gangi Reddy、T. Ram Reddy、Y. Lingappa、K.S.V.Krishna Rao、A.G. Damu、Yong-Ill Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1732

  日期：2010.6.20

  due to its strong inhibitory effect on several human tumors including Yoshida sarcoma, Sarcoma-180 and Hela carcinoma. But its total synthesis presents great difficulties due to the fact that sarkomycin and its derivatives with five membered ring are less chemically stable, highly sensitive to both bases and acids, and undergo dimerization and polymeri-zation easily. Owing to the increasing appearance

  由于其对包括吉田肉瘤、肉瘤180和Hela癌在内的几种人类肿瘤具有很强的抑制作用。但其全合成存在很大的困难，因为sarkomycin及其五元环衍生物化学稳定性较差，对碱和酸均高度敏感，易发生二聚和聚合反应。由于在大量天然产物中越来越多地出现环戊烷环，特别是那些具有生物学重要性的产物，最近人们努力开发新的合成方法来构建