3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid | 101568-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
• 英文别名: butane-1,2,4-tricarboxylic acid-2-methyl ester；Butan-1,2,4-tricarbonsaeure-2-methylester；3-methoxycarbonylhexanedioic acid
• CAS: 101568-03-0
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: HYRSKZDJMIQHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,4-丁烷三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸甲酯 在 potassium permanganate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-甲基环戊酮-3-羧酸盐的简单方便合成；抗肿瘤药物肉霉素的重要前体

  摘要：

  由于其对包括吉田肉瘤、肉瘤180和Hela癌在内的几种人类肿瘤具有很强的抑制作用。但其全合成存在很大的困难，因为sarkomycin及其五元环衍生物化学稳定性较差，对碱和酸均高度敏感，易发生二聚和聚合反应。由于在大量天然产物中越来越多地出现环戊烷环，特别是那些具有生物学重要性的产物，最近人们努力开发新的合成方法来构建

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1732

文献信息

• Synthesis of Sarkomycin. II. A New Synthesis of the Alkyl Cyclopentanone-3-carboxylate
  作者：Katsuyuki Toki

  DOI：10.1246/bcsj.32.233

  日期：1959.3

  Cyclopentanone-3-carboxylate which is the starting material for the synthesis of dl-sarkomycin (2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acid) was obtained by a new route from butadiene and alkyl acrylate through alkyl cyclohexene-4-carbonylate and thence 3-alkoxycarbonyl adipic acid.

  3-环戊酮-3-甲酸是合成dl-沙克霉素（2-亚甲基环戊酮-3-甲酸）的起始原料，是通过丁二烯和丙烯酸烷基酯经环己烯-4-甲酸烷基酯再经3-烷氧基羰基合成的新路线获得的。己二酸。