9-triptycenesulfenic acid | 87656-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-triptycenesulfenic acid
• 英文别名: 1-Hydroxysulfanylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 87656-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₄OS
• 分子量: 302.397
• InChiKey: FZRTZWVBDXZVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  470.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-triptycenesulfenic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, Marian; Lyzwa, Piotr; Drabowicz, Jozef, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 87 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylmethanamine;hydroxy-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)-sulfanylidene-λ4-sulfane 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-triptycenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  Drabowicz, Jozef; Lyzwa, Piotr; Bujnicki, Bogdan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 293 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTIOXYDANTS THIOSULFINATES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：GREENCT CANADA

  公开号：WO2013075253A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present application provides compound of Formula (X) wherein A is an optionally substituted aliphatic or an optionally substituted aryl, and B is a moiety that stabilizes the partial positive charge at the carbon adjacent the divalent sulfur. The compound of Formula (X) is useful as a reversible antioxidant in a variety of applications. Also provided are methods of synthesizing the compound of Formula (X).

  本申请提供了一种化合物，其化学式为(X)，其中A是可选地取代的脂肪族或可选地取代的芳基，B是一种稳定二价硫相邻碳原子部分正电荷的基团。化合物的化学式(X)可用作各种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成化合物的方法。
• THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Universition of Ottawa

  公开号：US20140323562A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present application provides compound of Formula X wherein A is an optionally substituted aliphatic or an optionally substituted aryl, and B is a moiety that stabilizes the partial positive charge at the carbon adjacent the divalent sulfur. The compound of Formula X is useful as a reversible antioxidant in a variety of applications. Also provided are methods of synthesizing the compound of Formula X.

  本申请提供了X式化合物，其中A是可选取代的脂肪基或可选取代的芳香基，B是稳定二价硫相邻碳部分正电荷的基团。X式化合物可用作多种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成X式化合物的方法。
• The Redox Chemistry of Sulfenic Acids
  作者：Alaina J. McGrath、Graham E. Garrett、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja1083046

  日期：2010.12.1

  A persistent triptycenyl sulfenic acid is used as a model for cysteine-derived and other biologically relevant sulfenic acids in experiments which define their redox chemistry. EPR spectroscopy reveals that sulfinyl radicals are persistent and unreactive toward O-2, allowing the O-H bonding dissociation enthalpy (BDE) of the sulfenic acid to be readily determined by equilibration with TEMPO as 71.9 kcal/mol. The E degrees (RSO center dot/RSO-) and pK(a) of this sulfenic acid are also reported.
• NAKAMURA, NOBUO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 24, 7172-7173
  作者：NAKAMURA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Mikolajczyk, Marian; Lyzwa, Piotr; Drabowicz, Jozef, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 87 - 88
  作者：Mikolajczyk, Marian、Lyzwa, Piotr、Drabowicz, Jozef、Wieczorek, Michal、Bujacz, Grzegorz

  DOI：——

  日期：——