(+)-N-α-phenylethylacrylamide | 117509-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-α-phenylethylacrylamide
• 英文别名: (R)-N-(1-phenyl-1-ethyl)acrylamide；(R)-N-(1-phenylethyl)acrylamide；N-[(R)-1-phenylethyl]acrylamide；EL-1018；2-Propenamide, N-[(1R)-1-phenylethyl]-；N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 117509-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RBVOJZBQNQTPRA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-α-phenylethylacrylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(3S)-3-(diphenylphosphanyl)propyl][(1R)-1-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminophosphines as Catalysts for Enantioselective Double-Michael Indoline Syntheses

  摘要：

  双膦催化的二核亲核试剂对缺电子乙炔的双Michael加成反应是合成多种含氮杂环的高效过程。由于生成的杂环至少含有一个立体中心，如能开发出该反应的不对称变体，双Michael反应将更加有用。氨基膦也可促进双Michael反应，而天然及合成中手性胺更易获得；因此，本研究中我们制备了几种新型手性氨基膦。在甲苯磺酰胺基苯基丙二酸酯与3-丁炔-2-酮的不对称双Michael反应中，手性氨基膦以良好产率制得吲哚啉，并具有中等程度的手性诱导作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17055626
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenyl-1-ethyl)chloropropionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以113 g的产率得到(+)-N-α-phenylethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷的方法，包括如下步骤：a)以包含手性辅基、氨基保护基的式V化合物为原料，通过分子内关环反应，得到式VI化合物；b)使式VI化合物脱除手性辅基、氨基保护基，得到式VII化合物；c)当X为两个氢原子时，式VII化合物即为(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷；当X为氧原子时，式VII化合物经酰胺还原，得到(S,S)‑2,8‑二氮杂双环[4.3.0]壬烷。

  公开号：

  CN107793414B

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• Asymmetric Formation of Quaternary Centers through Aza-Annulation of Chiral β-Enamino Amides with Acrylate Derivatives
  作者：Petr Benovsky、Gregory A. Stephenson、John R. Stille

  DOI：10.1021/ja9729591

  日期：1998.3.1

  active primary amine, either (R)-α-methylbenzylamine or α-amino esters, generated the corresponding optically active tetrasubstituted secondary enamine, in which the enamine tautomer was stabilized through conjugation with an amide carbonyl. Treatment of the intermediate enamine with acryloyl chloride, acrylic anhydride, or sodium acrylate/ethyl chloroformate resulted in aza-annulation to give the corresponding

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...
• Studies in the Synthesis and Reactivity of New Chiral 1-[(Trialkylsilyl)-methyl]propenamides
  作者：Samir BouzBouz

  DOI：10.1055/s-0030-1260960

  日期：2011.8

  A very simple sequence of reactions such as cross-­metathesis using two catalysts and allylation to give the chiral hydroxyamide is described.

  介绍了一种非常简单的反应序列，如使用两种催化剂的交叉易位反应和烯丙基化反应，以得到手性羟基酰胺。
• Silver Acetate Catalysed Asymmetric1,3-Dipolar Cycloadditions of Imines and Chiral Acrylamides
  作者：Miklós Nyerges、David Bendell、Andrea Arany、David E. Hibbs、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Paul W. Groundwater、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1055/s-2003-39325

  日期：——

  N-Metallated azomethine ylides 5 were generated by the reaction of arylidene glycine imines 1 with AgOAc and triethyl­amine. These azomethine ylides undergo cycloaddition to chiral acrylamides 2 with excellent diastereoselectivity. The configuration of two of the cycloadducts (3a 1 and 3c 1 ) has been confirmed by X-ray crystallography.

  N-金属化的偶氮甲碱叶立德5是通过芳亚甲基甘氨酸亚胺1与AgOAc和三乙胺反应生成的。这些偶氮甲碱叶立德以优异的非对映选择性与手性丙烯酰胺2进行环加成反应。其中两个环加成产物（3a¹和3c¹）的构型已通过X射线晶体学得到确认。
• Simple organometallic chiral derivatising agents for the³¹P n.m.r. assay of the enantiomeric purity of certain η²-donors
  作者：David Parker、Richard J. Taylor

  DOI：10.1039/c39870001781

  日期：——

  The chiral palladium and platinum ethene complexes (1) act as chiral derivatising agents for the 31P n.m.r. assay of the enantiomeric purity of certain chiral alkenes and allenes.

  手性钯和铂乙烯基配合物（1）作为手性衍生化试剂，用于通过31P核磁共振技术测定某些手性烯烃和炔烃的立体纯度。