2,3-diphenylsuccinic anhydride | 101278-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylsuccinic anhydride
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-bernsteinsaeure-anhydrid；dihydro-3,4-diphenylfuran-2,5-dione；2,3-diphenyl-succinic acid anhydride；2,5-Furandione, dihydro-3,4-diphenyl-, trans-；3,4-diphenyloxolane-2,5-dione
• CAS: 101278-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: UWDJRACNZVFLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.5 °C
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylsuccinic anhydride 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 C₂₉H₃₇N₃O₂RuS 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 trans-(2R,3S)-3-methoxycarbonyl-2-phenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylsuccinonitrile 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-diphenylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980

文献信息

• Cobalt-catalyzed annulation of styrenes with α-bromoacetic acids
  作者：Tung T. Nguyen、Bao H. T. Ngo、Huy X. Le、Linh N. P. Vu、Tuong A. To、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra09588e

  日期：——

  We report a method for addition of α-bromophenylacetic acids to vinyl CC bonds in styrenes to afford γ-lactones. Reactions employed a simple cobalt catalyst Co(NO3)2·6H2O in the presence of dipivaloylmethane (dpm) ligand. Many functionalities including halogen, ester, and nitro groups were compatible with reaction conditions. If α-bromoesters were used, vinylacetates were the major products.

  我们报告了一种将 α-溴苯乙酸添加到苯乙烯中的乙烯基 C C 键以提供 γ-内酯的方法。在二戊酰甲烷 (dpm) 配体存在下，反应使用简单的钴催化剂 Co(NO 3 ) 2 ·6H 2 O。许多官能团，包括卤素、酯和硝基，都与反应条件相容。如果使用 α-溴代酯，醋酸乙烯酯是主要产品。
• β-AROYL-α- AND -β-ARYLPROPIONIC ACIDS: PART I. THEIR PREPARATION AND LACTONIZATION
  作者：Sayed Sherif

  DOI：10.1139/v61-338

  日期：1961.12.1

  β-p-bromobenzoyl-α- and -β-phenyl-propionic acid, and a mixture of β-p-bromobenzoyl-α- and -β-p-hydroxyphenylpropionic acid, respectively.Similarly, iodobenzene reacts with the same anhydrides to give a mixture of β-p-iodobenzoyl-α- and -β-phenylpropionic acid and β-benzoyl-α- and -β-phenylpropionic acid, and a mixture of β-benzoyl- and β-p-iodobenzoyl-α-p-methoxyphenylpropionic acid, respectively.Phenyl- and diphenyl-succinic

  溴苯在无水氯化铝存在下与苯基和对甲氧基苯基琥珀酸酐反应生成β-对溴苯甲酰基-α-和-β-苯基-丙酸的混合物，以及β-对溴苯甲酰基的混合物-α-和-β-对羟基苯基丙酸，分别。同样，碘苯与相同的酸酐反应得到β-​​对碘苯甲酰-α-和-β-苯基丙酸和β-苯甲酰-α-和-的混合物β-苯基丙酸，以及β-苯甲酰基-和β-对碘苯甲酰基-α-对甲氧基苯基丙酸的混合物。苯基-和二苯基-琥珀酸酐被氯化铝环化成1-酮茚满和1-酮-2-苯基茚满-3-羧酸。上述酮酸通过沸腾乙酸酐转化为β,γ-不饱和γ-内酯。
• Electrocarboxylation of Alkynes with Carbon Dioxide in the Presence of Metal Salt Catalysts
  作者：Chuanhua Li、Gaoqing Yuan、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201090285

  日期：2010.9

  With some common metal salts (CuI, FeCl3) as catalysts, alkynes can be effectively electrocarboxylated with CO2 (4 MPa) in an undivided cell with Ni cathode and Al sacrificial anode containing n‐Bu4NBr‐DMF as supporting electrolyte with a constant current at room temperature. The saturated tricarboxylic acids besides the dicarboxylic acids were obtained in good yields. The yields of the tricarboxylic

  使用某些常见的金属盐（CuI，FeCl 3）作为催化剂，炔烃可在不分隔的单元中有效地被CO 2（4 MPa）电羧化，该单元具有Ni阴极和Al牺牲阳极，其中n - Bu 4 NBr-DMF作为辅助电解质，n在室温下保持恒定电流。除了二羧酸之外，还以良好的产率获得了饱和的三羧酸。三羧酸的收率受到各种金属盐催化剂，阴极材料和取代基性质的强烈影响。最后，讨论了可能的电化学机理。
• Verkade; Hartman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, # 960, p. 965
  作者：Verkade、Hartman

  DOI：——

  日期：——
• Wren; Still, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 837
  作者：Wren、Still

  DOI：——

  日期：——