2,3-diphenylsuccinonitrile | 5424-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylsuccinonitrile
• 英文别名: 2,3-Diphenylbutanedinitrile
• CAS: 5424-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: KJPHABUGXMBVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  400.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylsuccinonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 meso-2,3-diphenylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Chalanay; Knoevenagel, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 在 三丁基锑 作用下， 以91%的产率得到2,3-diphenylsuccinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies of the use of elemento-organic compounds of the fifteenth and sixteenth groups in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80003-8

文献信息

• Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine. Reduktion von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：Kunihiro Ichimura、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.1443

  日期：1970.5

  The reductive cyclization of α-chloro, bromo- and sulfonyloxycarbonitriles are described. α-Chlorocarbonitriles were reduced by lithium aluminum hydride to afford aziridines in sufficient yields. The Walden inversion was found to take place in the cource of the reductive cyclization of S-α-chloroisocapronitrile. We have found the two-step conversion of aldehydes to 2-mono-substituted aziridines which

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。
• Photochemistry and Photophysics of Triarylmethane Dye Leuconitriles
  作者：Viktor V. Jarikov、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo000374a

  日期：2001.2.1

  photochemical reactions of crystal violet leuconitrile (CVCN) were investigated by the means of product analysis and trapping experiments, laser flash and steady-state photolysis, and steady-state fluorescence. The influence of oxygen on the reaction was examined in detail. The photochemistry of malachite green leuconitrile (MGCN), basic fuchsin leuconitrile (BFCN), and crystal violet leucomethyl (CVMe)

  通过产物分析和俘获实验，激光闪光和稳态光解以及稳态荧光​​的方法研究了结晶紫晶腈（CVCN）的光化学反应。详细检查了氧气对反应的影响。研究了孔雀石绿亮腈（MGCN），碱性品红亮氨酸（BFCN），结晶紫亮氨乙基（CVMe）和亮氨苄基（CVBn）以及三苯基乙腈的光化学性质。结果表明电离从S1发生，而二-pi-甲烷反应是从T1开始的光化学途径。
• Synthesis and stereomutation of optically active α-cyanosulphoxides
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Stefano Colonna、Franco Cozzi

  DOI：10.1039/p19810000614

  日期：——

  Reaction of (–)-menthyl(S)-toluene-p-sulphinate with nitriles and lithium NN-di-isopropylamide (LDA) in 1:1:1 and 1:2:1 ratios affords optically active α-cyano- and α-cyano-β-imino-sulphoxides, respectively. α-Cyanobenzyl sulphoxide racemizes through a homolytic process in a temperature range (35–50 °C) well below that required for benzyl aryl sulphoxides.

  （-）-薄荷基（S）-甲苯-对硫酸盐与腈和NN-二异丙基氨基锂（LDA）的比例为1：1：1和1：2：1的反应可提供光学活性的α-氰基和α -氰基-β-亚氨基亚砜。α-氰基苄基亚砜在低于35到50°C的温度范围内通过均解过程消旋，而苄基芳基亚砜则低于该温度范围。
• Reactions of Trimethylsilyl Cyanide and<i>N</i>-(Trimethylsilyl) diphenylmethyleneamine with Nitrones and Thermal Decompositions of Their Adducts
  作者：Otohiko Tsuge、Satoshi Urano、Takahiko Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.485

  日期：1980.2

  On the other hand, reactions of 1 and 2 with N-(diphenylmethylene)aniline N-oxide or N-(9-fluorenylidene)aniline N-oxide did not give the corresponding 1: 1 adducts, but instead compounds arising from thermal decomposition of initial 1: 1 adducts were directly obtained. The reaction of 1 with N-(p-diethylaminophenyl)-α-phenylnitrone leading to the corresponding α-imino nitrile is also described.

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。
• Integrating Hydrogen Production and Transfer Hydrogenation with Selenite Promoted Electrooxidation of α‐Nitrotoluenes to <i>E</i> ‐Nitroethenes
  作者：Xiaodan Chong、Cuibo Liu、Changhong Wang、Rong Yang、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202108666

  日期：2021.9.27

  is markedly significant to pure hydrogen production. Regulating the critical steps to precisely design electrode materials to selectively synthesize targeted compounds is highly desirable. Here, inspired by the surfaced adsorbed SeOx2− promoting OER, NiSe is demonstrated to be an efficient anode enabling α-nitrotoluene electrooxidation to E-nitroethene with up to 99 % E selectivity, 89 % Faradaic efficiency

  开发具有加速动力学的电化学加碳反应以取代低价值和缓慢的析氧反应（OER）对于纯氢生产具有显着意义。非常需要调节精确设计电极材料以选择性合成目标化合物的关键步骤。在这里，受表面吸附的SeO x 2−促进 OER 的启发，NiSe 被证明是一种有效的阳极，能够将 α-硝基甲苯电氧化为 E-硝基乙烯，E 选择性高达 99%，法拉第效率为 89%，反应速率为 0.25毫摩尔厘米-2 小时-1通过抑制副反应实现节能制氢。高性能可能与其原位形成的 NiOOH 表面层和在电氧化过程中通过硒浸出氧化吸收 SeO x 2-以及两个 -NO 2中间体基团在 NiOOH 上的优先吸附有关。提出了α-碳自由基的自偶联和随后消除亚硝酸盐分子途径。广泛的底物范围，E-硝基乙烯的放大合成，以及 E-硝基乙烯和氢或 N-保护的氨基芳烃在双功能 NiSe 电极上的配对生产突出了很有前景的潜力。金也显示出类似的促进 α-硝基甲苯转化的作用，如