5-cyano-pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester | 194727-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: 5-Cyan-pentan-1,1,5-tricarbonsaeure-triaethylester；Triethyl 5-cyanopentane-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 194727-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: OXNDEEAZIWRTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-164 °C(Press: 0.12-0.15 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 庚二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a024
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 4-cyano-3-ethyl-11-methyldodeca-2,9-diene-3,7,7-tricarboxylate 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以61%的产率得到5-cyano-pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoalkylation of Diethyl Malonate, Ethyl Cyanoacetate, and Malononitrile Using a Masking Group for the Second Acidic Hydrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708248

文献信息

• Functionalized Cis- and Trans-Fused Bicyclic α-Amino Acids via Stereoselective Double Annulation and Dequaternization Reactions
  作者：Kazuyuki Hattori、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/jo026643+

  日期：2003.2.1

  Fused bicyclic alpha-amino acids can be prepared by a double Michael reaction of p-anisyl ethynyl ketone and a tethered diacid, cyclization via hydrogenation or hydration of a CN group, and oxidation of the p-anisyl group. The substitution level of the alpha-amino acids can be adjusted by decyanation or decarboethoxylation of the intermediates. Bicyclic alpha-amino acids prepared in this way include

  融合的双环α-氨基酸可通过对茴香基乙炔基酮和束缚二酸的双迈克尔反应，通过CN基团的氢化或水合环化以及对茴香基团的氧化来制备。α-氨基酸的取代水平可以通过中间体的脱氰或脱羰乙氧基化来调节。以这种方式制备的双环α-氨基酸包括具有不同取代和氧化水平的顺式和反式-过氢异喹啉-3-羧酸和顺式-过氢-2-吡啶-3-羧酸。双环α-氨基酸可以被认为是脯氨酸，胡椒酸，2-氨基己二酸或谷氨酸的官能化和构象受限的类似物。
• Synthesis of cyano acylamino tricarboxylate compounds and products
  申请人：GEN MILLS INC

  公开号：US02468352A1

  公开（公告）日：1949-04-26
• Double Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Trans-Fused Bicyclic Compounds
  作者：Robert B. Grossman、Melissa A. Varner、Aaron J. Skaggs

  DOI：10.1021/jo9822737

  日期：1999.1.1
• Selective Monoalkylation of Diethyl Malonate, Ethyl Cyanoacetate, and Malononitrile Using a Masking Group for the Second Acidic Hydrogen
  作者：Robert B. Grossman、Melissa A. Varner

  DOI：10.1021/jo9708248

  日期：1997.7.1
• Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates¹
  作者：Donald T. Warner、Owen A. Moe

  DOI：10.1021/ja01122a024

  日期：1952.1