2-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-yl triisopropylsilyl ether | 145098-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-yl triisopropylsilyl ether
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)hex-1-en-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 145098-71-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃SSi
• 分子量: 396.667
• InChiKey: UVALTONYJZAANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-yl triisopropylsilyl ether 、 叔丁基过氧化氢 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jackson Richard F. W., Standen Stephen P., Clegg William, McCamley Andrew, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 2, S 141-148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 2,6-二甲基吡啶 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 690.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-yl triisopropylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard F. W.; Standen, Stephen P.; Clegg, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 141 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrol in the nucleophilic epoxidation of α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Richard F.W. Jackson、Stephen P. Standen、William Clegg、Andrew McCamley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60042-4

  日期：1992.10

  Epoxidation of β-unsubstituted-α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated sulfones 3 with lithium t-butylperoxide proceeds with high diastereoselectivity to give the syn epoxy alcohols 6. Epoxidation of the triisopropylsilyl ethers 5, however, leads to the anti epoxy ethers 9 with moderate to good selectivity. In contrast to this, epoxidation of (E)-β-phenyl-α-(1-hydroxyalkyl)-α,β-unsaturated sulfones 4 proceeds

  β-未取代的-α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和的砜3与叔丁基过氧化锂的环氧化以高非对映选择性进行，得到合成环氧醇6。然而，三异丙基甲硅烷基醚5的环氧化导致具有中等至良好选择性的抗环氧醚9。与此相反，（E）-β-苯基-α-（1-羟烷基）-α，β-不饱和砜4的环氧化以高非对映选择性进行，得到抗环氧醇13。相应的三异丙基甲硅烷基醚的环氧化导致非对映选择性的逆转，从而使合成环氧醚14具有适度的选择性。提出了基于1，3-烯丙基应变原理对这些结果进行合理化的方法。