2-octadec-2-ynoxytetrahydropyran | 111190-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-octadec-2-ynoxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-Octadec-2-ynoxyoxane；2-octadec-2-ynoxyoxane
• CAS: 111190-90-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂
• 分子量: 350.585
• InChiKey: DAWZRGJVCIVSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octadec-2-ynoxytetrahydropyran 在 盐酸 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 、 乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum

  摘要：

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19931711
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 、 哌喃 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-octadec-2-ynoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum

  摘要：

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19931711

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• 一种新型衣蛾信息素组分的合成方法
  申请人：中捷四方生物科技股份有限公司

  公开号：CN113412835B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种新型衣蛾信息素组分的合成方法，以端炔和烷基溴为起始原料，经耦合、还原以及氧化反应制备得到衣蛾信息素组分；本发明制备方法优化改进制备路线方法，优化具体的反应操作条件，使反应稳定性好，重复性好，合成方法反应条件简单，成本低；降低了操作危险等级和生产成本；操作安全性好，后处理绿色环保，得到的衣蛾信息素组分纯度高；各步骤方法简单易行，溶剂和工艺条件安全廉价，可实现环保绿色工业化生产，具有广阔的应用前景。
• Iodocyclofunctionalization of (Z)-1-trichloroacetimidoyloxyalk-2-enes and 3-trichloroacetimidoyloxyalk-1-enes. Synthesis of (±)-erythro-sphinganine triacetate and (±)-threo-sphinganine triacetate
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/p19860001339

  日期：——

  (Z)-1-Trichloroacetimidoyloxyoctadec-2-ene, easily obtained from (Z)-octadec-2-en-1-ol, was iodocyclized with N-iodosuccinimide to give the 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole. From this compound, two routes were developed, either to pure (±)-erythro-sphinganine triacetate or to pure (±)-threo-sphinganine triacetate, respectively. The neutral cleavage of 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A
• High-Stability Liposomes from Macrocyclic Diyne Phospholipids
  作者：Mladen Ladika、Thomas E. Fisk、Weishi W. Wu、Steven D. Jons

  DOI：10.1021/ja00105a076

  日期：1994.12
• Antibacterial activity of 2-alkynoic fatty acids against multidrug-resistant bacteria
  作者：David J. Sanabria-Ríos、Yaritza Rivera-Torres、Gamalier Maldonado-Domínguez、Idializ Domínguez、Camille Ríos、Damarith Díaz、José W. Rodríguez、Joanne S. Altieri-Rivera、Eddy Ríos-Olivares、Gabriel Cintrón、Nashbly Montano、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.12.006

  日期：2014.2

  The first study aimed at determining the structural characteristics needed to prepare antibacterial 2-alkynoic fatty acids (2-AFAs) was accomplished by synthesizing several 2-AFAs and other analogs in 18-76% overall yields. Among all the compounds tested, the 2-hexadecynoic acid (2-HDA) displayed the best overall antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus (MIC = 15.6 mu g/mL), Staphylococcus saprophyticus (MIC = 15.5 mu g/mL), and Bacillus cereus (MIC = 31.3 mu g/mL), as well as against the Gram-negative Klebsiella pneumoniae (7.8 mu g/mL) and Pseudomonas aeruginosa (MIC = 125 mu g/mL). In addition, 2-HDA displayed significant antibacterial activity against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) ATCC 43300 (MIC = 15.6 mu g/mL) and clinical isolates of MRSA (MIC = 3.9 mu g/mL). No direct relationship was found between the antibacterial activity of 2-AFAs and their critical micelle concentration (CMC) suggesting that the antibacterial properties of these fatty acids are not mediated by micelle formation. It was demonstrated that the presence of a triple bond at C-2 and the carboxylic acid moiety in 2-AFAs are important for their antibacterial activity. 2-HDA has the potential to be further evaluated for use in antibacterial formulations. (C) 2013 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.