(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-aminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol | 1239670-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-aminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
• 英文别名: benzyl (3aR,4S,7S,7aS)-7-(aminomethyl)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 1239670-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: IJOZXFNLTRIZFE-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-aminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索抑制 α-L-岩藻糖苷酶的多价方法

  摘要：

  为了探索多价方法抑制岩藻糖苷酶的效用，一系列基于 L-岩藻糖配置的 1,4-亚氨基和 1,4-双（亚氨基）-环醇表位的二价和三价亚氨基糖已被研究用最好的三价物种合成并分析岩藻糖苷酶抑制，产生适度改善的结合常数。已对细菌岩藻糖苷酶 BtFuc2970 进行了一对代表性单价和三价亚氨基糖的结构分析。3D 结构显示亚氨基环醇在 3E 构象中的结合，与岩藻糖苷酶作用的已知途径一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300878
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-azidomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-aminomethyl-4,5-O-isopropylidene-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的氮杂花果胺的合成和抑制活性：新型的α-1-岩藻糖苷酶选择性抑制剂

  摘要：

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.026

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Amino(Hydroxy)methyl-l-fuco-Azafagomines as Leads for Selective Inhibitors of α-l-Fucosidases
  作者：Ana Carmona、Inmaculada Robina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio Moreno-Vargas、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1055/s-0029-1219906

  日期：2010.6

  The synthesis of 3-substituted l-fuco-azafagomines from d-lyxose is reported. They represent the first example of aza-C-glycosides having a biimino (-NH-NH-) moiety. The key step of the synthesis is the introduction of the hydrazine moiety by reductive hydrazination of a 1-deoxy-ketohexose with tert-butyl carbazate. Their glycosidase inhibitory properties are also reported.

  报告了从d-莱克糖合成3-取代的l-吡喃岩藻糖苷。它们是具有双亚氨基（-NH-NH-）部分的氮杂-C-糖苷的第一个例子。合成的关键步骤是通过1-脱氧-酮己糖与叔丁基氨基甲酸酯的还原性肼化引入肼部分。还报告了它们的糖苷酶抑制特性。