allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 62774-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thio-galaktopyranosid；Allyl tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galaktopyranosid；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62774-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉S
• 分子量: 404.438
• InChiKey: RRQKSOBPFDOGME-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g

文献信息

• Reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with thiourea: a new entry to 1-thiosugars
  作者：Farid M. Ibatullin、Konstantin A. Shabalin、Janne V. Jänis、Alexander G. Shavva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.120

  日期：2003.10

  The reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with thiourea Under boron trifluoride etherate catalysis affording acetylated S-glycosyl isothiourea derivatives is described. The isothiourea derivatives obtained can be readily transformed into the desired 1-thiosugar derivative by reaction with triethylamine and Subsequent alkylation or acylation of the in situ formed 1-thioaldose. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.