(S)-2-(2-thienylmethylideneamino)-4-methylsulfanylbutyric acid methyl ester | 321673-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-thienylmethylideneamino)-4-methylsulfanylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)butanoate
• CAS: 321673-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: PGHQUMAWVZVPGF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-thienylmethylideneamino)-4-methylsulfanylbutyric acid methyl ester 、 亚磷酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以61%的产率得到methyl (2S)-2-{[2-thienyl(dimethoxyphosphoryl)methyl]amino}-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  将亚磷酸二甲酯添加到带有 L-甲硫氨酸部分的亚胺及其令人惊讶的差手性辅助

  摘要：

  通过将亚磷酸二甲酯添加到 2-(亚甲基氨基)-4-甲基硫烷基丁酸甲酯 (2a-) 中制备 2-{[(二甲氧基磷酰基)-甲基]-氨基}-4-甲基-硫烷基丁酸酯 (3a-e) e) 描述。在所有情况下观察到的几乎不存在的非对映选择性是出乎意料和令人惊讶的，因为某些其他氨基酸酯，例如亮氨酸，在类似反应中表现出非常高的立体选择性。形成的非对映异构体发生分离。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:395–398, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21029

  DOI：

  10.1002/hc.21029
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到(S)-2-(2-thienylmethylideneamino)-4-methylsulfanylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将亚磷酸二甲酯添加到带有 L-甲硫氨酸部分的亚胺及其令人惊讶的差手性辅助

  摘要：

  通过将亚磷酸二甲酯添加到 2-(亚甲基氨基)-4-甲基硫烷基丁酸甲酯 (2a-) 中制备 2-{[(二甲氧基磷酰基)-甲基]-氨基}-4-甲基-硫烷基丁酸酯 (3a-e) e) 描述。在所有情况下观察到的几乎不存在的非对映选择性是出乎意料和令人惊讶的，因为某些其他氨基酸酯，例如亮氨酸，在类似反应中表现出非常高的立体选择性。形成的非对映异构体发生分离。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:395–398, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21029

  DOI：

  10.1002/hc.21029

文献信息

• Addition of dimethyl phosphite to imines bearing the L-methionine moiety and its surprisingly poor chiral assistance
  作者：Jarosław Lewkowski、Rafał Karpowicz

  DOI：10.1002/hc.21029

  日期：——

  The preparation of methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)-methyl]-amino}-4-methyl- sulfanylbutyrates (3a–e) by the addition of dimethyl phosphite to 2-(methylidenamino)-4-methylsulfanylbutyric acid methyl esters (2a–e) is described. The nearly nonexisting diastereoselectivity, which was observed in all cases, is unexpected and astonishing in light of the fact that some other amino acid esters, e.g., leucine

  通过将亚磷酸二甲酯添加到 2-(亚甲基氨基)-4-甲基硫烷基丁酸甲酯 (2a-) 中制备 2-[(二甲氧基磷酰基)-甲基]-氨基}-4-甲基-硫烷基丁酸酯 (3a-e) e) 描述。在所有情况下观察到的几乎不存在的非对映选择性是出乎意料和令人惊讶的，因为某些其他氨基酸酯，例如亮氨酸，在类似反应中表现出非常高的立体选择性。形成的非对映异构体发生分离。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:395–398, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21029