2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride | 70335-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-benzenediazonium; chloride；2,4,6-Trimethyl-benzoldiazonium; Chlorid；Mesitylen-diazoniumchlorid；2,4,6-Trimethylbenzenediazonium;chloride
• CAS: 70335-45-4
• 化学式: C₉H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 182.653
• InChiKey: GTBJFXFMTLWHQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride 在 disodium diselenide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(2,4,6-trimethylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine

  摘要：

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。

  DOI：

  10.1039/b108556e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 305, p. 324

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride 作用下， 生成 2,4,6-三甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Leandri et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 3,20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine
  作者：Warô Nakanishi、Satoko Hayashi、Yoshiaki Kusuyama

  DOI：10.1039/b108556e

  日期：2002.1.23

  Diaryl selenides that yield molecular complexes (MC) with bromine are prepared by modulating the effective electronegativity of the selenium atom and the steric environment around the atom in diphenyl selenide (1) with various substituents at the 2-, 3- and/or 4-positions. Halogen induced 1H and 13C NMR chemical shifts of the diaryl selenides are examined. The chlorine and iodine adducts of the selenides are shown to be trigonal bipyramidal adducts (TB) and MC, respectively. In the case of bromine adducts, the structures of (3- and 4-YC6H4)2SeBr2 are demonstrated to be MC if Y is CN and NO2, contrary to the general rule: they are TB if Y is less electron-withdrawing than the ethoxycarbonyl group. The CN and NO2 groups increase the effective electronegativity of the Se atom in (3- and 4-YC6H4)2Se and do not give TB with bromine. The four chloro groups at all meta-positions in 1 are also effective for MC formation. However, 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph is TB. Ab initio MO calculations show that the structures of (3-O2NC6H4)2Se and 3,5-(O2N)2C6H3SePh are close to the C2 and Cs symmetries, respectively, which reveals that the conformational change is also important when the structures of the bromine adducts are determined. The steric congestion must be more severe for TB formation than for MC formation. The structures of 2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p (Y = H and Br) are MC, which shows that the steric effect of 2,6-Cl2C6H3 group is effective for MC formation. (2-MeC6H4)2SeBr2 and (2-ClC6H4)2SeBr2 are TB and MC, respectively: the electronic effect of the Cl group must play an additional role in the MC formation since the bulkiness of the Me and Cl groups are expected to be similar. The bromine adduct of (2,4,6-Me3C6H2)2Se is also concluded to be MC: the steric effect of the four Me groups at the ortho-positions is large enough to give MC with bromine. The oxidation potentials (Eox) of the diaryl selenides explain well the structures of the bromine adducts: the electronic effect is directly correlated with Eox and the importance of the steric effect has been brought into sharp relief by Eox. Results of MO calculations support the outline of the observations. The structural behavior of some halogen adducts such as 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p (TB: Y = H and Br) is also discussed in some detail.

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。
• Complexation and Extraction of Transition Metal Cations by New Azodyes: Synthesis, Structure Elucidation and Binding Properties
  作者：Olfa Naouali、Besma Mellah、Riadh Ternane、Lassaad Baklouti、Abdelwaheb Hamdi、Naceur Hamdi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20720

  日期：——

  chemistry because of its derivative possess various biological activities [12-16]. In this respect azodyes derived from coupling of diazonium salts with 4-hydroxycoumarin as coupling component are very useful as precursors for the synthesis of heterocyclic ring systems, which play an important role in pharmaceutical chemistry and dyestuff industry [17,18]. In this study some new azo dyes were synthesized by

  偶氮化合物是一类在科学研究中不断受到关注的化合物[1-5]。如今，合成偶氮化合物广泛应用于不同的应用领域，如医药、化妆品、食品、油漆、塑料、造船、汽车工业、电缆制造等[6-9]。此外，偶氮染料化合物因其药用价值而闻名 [10,11]。4-羟基香豆素的化学和药理作用因其衍生物具有多种生物活性而引起了药物化学的极大兴趣[12-16]。在这方面，由重氮盐与作为偶联组分的 4-羟基香豆素偶联得到的偶氮染料作为合成杂环系统的前体非常有用，杂环系统在药物化学和染料工业中发挥着重要作用 [17,18]。在这项研究中，通过将 4-羟基香豆素与重氮盐偶联合成了一些新的偶氮染料，重氮盐是通过苯胺和苯胺衍生物 (II) 的重氮化获得的。偶氮染料通过红外、核磁共振、紫外可见光谱表征。此外，我们在此报告了新偶氮染料对过渡金属阳离子的络合络合和提取：合成、结构解析和结合特性
• Cyclopalladation of dimesityl selenide: synthesis, reactivity, structural characterization, isolation of an intermediate complex with C–H⋯Pd intra-molecular interaction and computational studies
  作者：Siddhartha Kolay、Amey Wadawale、Dasarathi Das、Hemanta K. Kisan、Raghavan B. Sunoj、Vimal K. Jain

  DOI：10.1039/c3dt50935d

  日期：——

  The reaction of dimesityl selenide (Mes2Se) with either PdCl2(PhCN)2 in toluene or PdCl2 in toluene–acetonitrile yields a chloro-bridged binuclear palladium complex, [Pd2Cl2(μ-Cl)2(Mes2Se)2] (1), whereas with Na2PdCl4 in refluxing ethanol, a cyclometallated palladium complex, [Pd2(μ-Cl)2MesSeC6H2(Me2)CH2}2] (2) is afforded. 2 can also be obtained when 1 is refluxed in ethanol. On treatment with Pb(Epy)2 in dichloromethane, 2 afforded the Epy-bridged binuclear complexes, [Pd2(μ-Epy)2MesSeC6H2(Me2)CH2}2] (3; E = S (3a) or Se (3b)). Treatment of 2 with PPh3 yields a bridge-cleaved monomeric complex, [PdClMesSeC6H2(Me2)CH2}(PPh3)]. The molecular structures of 1–3 were established by X-ray diffraction analyses. All the complexes are dimeric, with the palladium atoms acquiring a distorted square planar configuration. There are intra-molecular C–H⋯Pd interactions (dM–H: 2.75 Å and

  二甲苯硒化物 (Mes2Se) 与甲苯中的 PdCl2(PhCN)2 或甲苯乙腈中的 PdCl2 反应生成氯桥双核钯络合物，[Pd2Cl2(μ-Cl)2(Mes2Se)2] (1),而在回流乙醇中使用Na2PdCl4，则得到环金属化钯络合物[Pd2(μ-Cl)2MesSeC6H2(Me2)CH2}2] (2)。当1在乙醇中回流时也可以获得2。在二氯甲烷中用 Pb(Epy)2 处理后，2 得到 Epy 桥联双核配合物，[Pd2(μ-Epy)2MesSeC6H2(Me2)CH2}2] (3; E = S (3a) 或 Se (3b) ））。用 PPh3 处理 2 产生桥断单体复合物 [PdClMesSeC6H2(Me2)CH2}(PPh3)]。通过X射线衍射分析确定了1～3的分子结构。所有配合物都是二聚体，钯原子获得扭曲的方形平面构型。 1 中存在分子内 C–H–Pd 相互作用（dM–H：2.75 × 和
• Vorlaender; Meyer,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 320, p. 138
  作者：Vorlaender、Meyer,F.

  DOI：——

  日期：——
• Gasteiger, Johann; Strauss, Ulrich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2336 - 2347
  作者：Gasteiger, Johann、Strauss, Ulrich

  DOI：——

  日期：——