4,4’-(hexane-1,6-diyl)bis(benzene-1,2-diol) | 94265-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4’-(hexane-1,6-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
• 英文别名: 1,6-Bis-(3,4-dihydroxy-phenyl)-n-hexan；4,4'-hexanediyl-di-pyrocatechol；4,4'-Hexandiyl-di-brenzcatechin；1.6-Bis-(3.4-dihydroxy-phenyl)-hexan；4-[6-(3,4-Dihydroxyphenyl)hexyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 94265-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: NGSWBUBGVIMWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: acetic acid, 12% (64-19-7))
• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4,4’-(hexane-1,6-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 491,497
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1954, vol. 28, p. 490,492
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gisvold; Buelow; Carlson, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1946, vol. 35, p. 188,189
  作者：Gisvold、Buelow、Carlson

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND MIXTURES THEREOF, ORGANIC COMPOSITIONS AND METAL SALTS
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0290442A1

  公开（公告）日：1988-11-17
• EP0290442A4
  申请人：——

  公开号：EP0290442A4

  公开（公告）日：1990-07-03