1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-fluorobenzene | 1208004-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 1208004-82-3
• 化学式: C₈H₇BrF₂
• 分子量: 221.044
• InChiKey: AXOHOIBDTLUVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-fluorobenzene 在 盐酸 、 copper acetylacetonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-[(1S,2S)-2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl]methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626

文献信息

• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测 反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines
  作者：Jun Kikuchi、Haiting Ye、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03360

  日期：2020.11.20

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with N-benzoyl imines was demonstrated using a chiral phosphoric acid catalyst. Cycloaddition products having fluorine functionality were formed in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Further manipulation of the enantioenriched cycloaddition product with silyl enol ether in the presence of BiCl3 catalyst

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。
• Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors with Improved Membrane Permeability
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20100190230A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds and related compositions and methods as can be used to inhibit neuronal nitric oxide synthase and as can be employed in the treatment of various neurodegenerative diseases.

  化合物和相关组合物以及用于抑制神经元一氧化氮合酶并可用于治疗各种神经退行性疾病的方法。
• Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved cellular permeability
  作者：Fengtian Xue、Jianguo Fang、William W. Lewis、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.086

  日期：2010.1

  Recently, a series of potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors containing two basic nitrogen atoms was reported (Ji, H.; Stanton, B. Z.; Igarashi, J.; Li, H.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Poulos, T. L.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3900–3914). In an effort to improve their bioavailability, three compounds (2a–c) were designed with electron-withdrawing groups near

  最近，报道了一系列含有两个碱性氮原子的强效选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂（Ji, H.；Stanton, BZ；Igarashi, J.；Li, H.；Martásek, P.；Roman, LJ；Poulos , TL; Silverman, RB J. Am. Chem. Soc . 2008 , 130 , 3900–3914)。为了提高其生物利用度，设计了三种化合物（2a - c）在其中一个碱性氮原子附近带有吸电子基团以降低其 p K a. 对这些化合物的抑制研究表明，其中两种化合物不仅保留了早期系列最佳类似物的大部分效力和选择性，而且还显示出基于细胞分析数据的膜渗透性提高。
• Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved membrane permeability
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08299100B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Compounds and related compositions and methods as can be used to inhibit neuronal nitric oxide synthase and can be employed in the treatment of various neurodegenerative diseases, such compounds of a formula

  化合物和相关组合物以及方法可用于抑制神经型一氧化氮合酶，并可用于治疗各种神经退行性疾病，这些化合物的公式如下：