(6E)-5-(allylamino)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol | 691905-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6E)-5-(allylamino)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol
• 英文别名: (E,2S,3S,4R,5R)-7-phenyl-5-(prop-2-enylamino)hept-6-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 691905-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: DLMXBWUPQXRBDT-DNVMXVOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-5-(allylamino)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2S,3S)-4-(triphenylmethyloxy)-1,2,3-trihydroxybutyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Putative Uniflorine A

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of the putative structure of the natural product uniflorine A has been achieved by using the Petasis borono-Mannich reaction and ring-closing metathesis as key steps. The NMR data of the synthetic material did not match that reported for the natural product. The structure of the final synthetic product was unequivocally determined by single-crystal X-ray study of its pentaacetate derivative. Thus it was concluded that the proposed structure of uniflorine A is incorrect.

  DOI：

  10.1021/jo049806y
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(6E)-5-(allylamino)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p

文献信息

• Synthetic and spectroscopic studies on the structures of uniflorines A and B: structural revision to 1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine alkaloids
  作者：Andrew S. Davis、Thunwadee Ritthiwigrom、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.110

  日期：2008.5

  diastereoselective synthesis of the C-2 epimer and the C-1, C-2 di-epimers of the putative structure of the alkaloid uniflorine A has been achieved. The synthesis of the latter di-epimers employed a novel pyrrolo[1,2-c]oxazin-1-one precursor to allow for the reversal of π-facial diastereoselectivity in an osmium(VIII)-catalyzed syn-dihydroxylation (DH) reaction. The NMR spectral data of these epimeric compounds

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。
• Synthesis of castanospermine
  作者：Theeraphan Machan、Andrew S. Davis、Boonsom Liawruangrath、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.073

  日期：2008.3

  The diastereoselective synthesis of castanospermine is described in 11 synthetic steps from l-xylose. The borono-Mannich reaction between l-xylose, allylamine, and (E)-styrene boronic acid gives a tetrahydroxy amine with the desired configurations for C-6, C-7, C-8, and C-8a in the target molecule. A novel pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor was employed to allow for the control of π-facial diastereoselectivity

  从11-木糖的11个合成步骤中描述了粟精胺的非对映选择性合成。1-木糖，烯丙胺和（E）-苯乙烯硼酸之间的硼酸-曼尼希反应产生目标分子中C-6，C-7，C-8和C-8a具有所需构型的四羟基胺。一种新颖的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-one前体被用来控制（VIII）催化的顺二羟基化（DH）反应中的π面非对映选择性。然后，所得到的二醇的环状硫酸酯衍生物的区域选择性开环以正确的构型确保了粟精胺的C-1羟基。然后，Mitsunobu环化提供了Di- O-苄基粟精胺和最终的最终目标生物碱。
• Total Synthesis of Uniflorine A, Casuarine, Australine, 3-<i>epi</i>-Australine, and 3,7-Di-<i>epi</i>-australine from a Common Precursor
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo902355p

  日期：2010.2.5

  A flexible method for the diastereoselective total synthesis of the pyrrolizidine alkaloids uniflorine A, casuarine, australine, and 3-epi-australine and the unnatural epimer 3,7-di-epi-australine from a common chiral 2,5-dihydropyrrole precursor is described.

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。
• Synthesis of Putative Uniflorine A
  作者：Andrew S. Davis、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo049806y

  日期：2004.4.1

  A diastereoselective synthesis of the putative structure of the natural product uniflorine A has been achieved by using the Petasis borono-Mannich reaction and ring-closing metathesis as key steps. The NMR data of the synthetic material did not match that reported for the natural product. The structure of the final synthetic product was unequivocally determined by single-crystal X-ray study of its pentaacetate derivative. Thus it was concluded that the proposed structure of uniflorine A is incorrect.