diexo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diexo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enecarboxamide
• 英文别名: diexo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbohydrazide；diexo-3-Amino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid amide；(1R,2S,3R,4S)-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: TTWXSENPKHNTJG-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diexo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enecarboxamide 、 3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到8a-p-chlorophenyl-7,8-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  从二外-氨基氧代降冰片烯甲酰胺制备吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮的逆狄尔斯-阿尔德法

  摘要：

  摘要 通过 diexo-3-amino-7-oxanorbornene-2-carboxamide 1 与氧代羧酸：4-氧代戊酸、对氯苯甲酰基丙酸或 2-甲酰基苯甲酸的反应，吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮 2和 3 或嘧啶并[1,2-a]异吲哚二酮 4 在环化和热解过程中形成，当母体循环通过呋喃的损失分解，在逆狄尔斯-阿尔德反应中得到 2-4。以顺式或反式-2-芳酰基环己烷羧酸为起始化合物，形成了1-芳酰基六氢异吲哚-3-酮（5-8）；苯基取代的衍生物得到非对映体混合物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，对于 3 和 6，也通过单晶 X 射线结构测定确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-Amino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride 在 氢氧化钾 、 水 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 336000.5h， 以3.9 g的产率得到diexo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从二外-氨基氧代降冰片烯甲酰胺制备吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮的逆狄尔斯-阿尔德法

  摘要：

  摘要 通过 diexo-3-amino-7-oxanorbornene-2-carboxamide 1 与氧代羧酸：4-氧代戊酸、对氯苯甲酰基丙酸或 2-甲酰基苯甲酸的反应，吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮 2和 3 或嘧啶并[1,2-a]异吲哚二酮 4 在环化和热解过程中形成，当母体循环通过呋喃的损失分解，在逆狄尔斯-阿尔德反应中得到 2-4。以顺式或反式-2-芳酰基环己烷羧酸为起始化合物，形成了1-芳酰基六氢异吲哚-3-酮（5-8）；苯基取代的衍生物得到非对映体混合物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，对于 3 和 6，也通过单晶 X 射线结构测定确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.09.011

文献信息

• A retro Diels–Alder method for the preparation of pyrrolo[1,2-a]pyrimidinediones from diexo-aminooxanorbornenecarboxamide
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Pál Sohár、Antal Csámpai、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.09.011

  日期：2006.2

  with the oxocarboxylic acids: 4-oxopentanoic acid, p-chlorobenzoylpropionic acid or 2-formylbenzoic acid, the pyrrolo[1,2-a]pyrimidinediones 2 and 3 or pyrimido[1,2-a]isoindoledione 4 were formed on cyclization and thermolysis, when the parent cycles decomposed via the loss of furan to give 2–4 in a retro Diels–Alder reaction. With cis-or trans-2-aroylcyclohexanecarboxylic acids as starting compounds

  摘要 通过 diexo-3-amino-7-oxanorbornene-2-carboxamide 1 与氧代羧酸：4-氧代戊酸、对氯苯甲酰基丙酸或 2-甲酰基苯甲酸的反应，吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮 2和 3 或嘧啶并[1,2-a]异吲哚二酮 4 在环化和热解过程中形成，当母体循环通过呋喃的损失分解，在逆狄尔斯-阿尔德反应中得到 2-4。以顺式或反式-2-芳酰基环己烷羧酸为起始化合物，形成了1-芳酰基六氢异吲哚-3-酮（5-8）；苯基取代的衍生物得到非对映体混合物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，对于 3 和 6，也通过单晶 X 射线结构测定确定。