(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-furan-2(3H)-one | 84023-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-furan-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-<4-chlor-phenyl>-2-<3,4-methylendioxy-benzyliden>-buten-(3)-saeurelacton；(3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-(4-chlorophenyl)furan-2-one
• CAS: 84023-91-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: DQBVDVBMEPIWDC-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-furan-2(3H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Agnihotri; Pasarkar; Bagavant, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个胡椒基支架作为一种新的出发点，以发展抑制剂对强效的分子靶标中ChtI

  摘要：

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c08119