2-(3-fluorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1600527-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1600527-27-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BFO₂
• 分子量: 250.121
• InChiKey: VXBCRHOAYIIZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 、 频那醇硼烷 在 三乙基硼氢化钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(3-fluorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化：三氟甲磺酸scan促进炔烃和烯烃的区域选择性加氢硼化†

  摘要：

  在催化量的NaHBEt 3存在下，已经开发出了第一种可商购的scan催化的乙炔和烯烃选择性氢化硼化（pin = OC-Me 2 CMe 2 O）。该协议可适用于多种底物，包括芳族，具有环状和无环侧链的脂族以及具有广泛官能团相容性的杂芳基系统。机制研究揭示，发生在反应合成方式通过烯钪物种和HBpin之间的σ键置换。

  DOI：

  10.1039/c8cc08361d

文献信息

• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Transition-metal-free regioselective synthesis of alkylboronates from arylacetylenes and vinyl arenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5gc02633d

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of alkylboronates from arylacetylenes or vinyl arenes and B2pin2via tandem borylation and protodeboronation has been developed. This reaction features with excellent regioselectivities, broad functional group tolerance and good yields in both small and gram scale.

  已经开发了通过芳基乙炔或乙烯基芳烃和B 2 pin 2的串联硼酸化和原脱硼氢硼烷无过渡金属合成的方法。该反应具有出色的区域选择性，广泛的官能团耐受性以及小和克规模的良好收率。
• Markovnikov-Selective Co(I)-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes and Carbonyl Compounds
  作者：Piyush Kumar Verma、Sethulekshmi A. S.、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03356

  日期：2018.12.21

  An NHC-supported Co(I) catalyst has been developed for selective Markovnikov hydroboration of vinylarenes under mild reaction conditions. The hydroboration allows highly selective synthesis of a wide range of secondary and tertiary alkyl boronates in excellent yields. Our protocol also enables hydroboration of aldehydes and ketones with diverse functional groups to access the corresponding borate esters

  已经开发了一种由NHC负载的Co（I）催化剂，用于在温和的反应条件下对乙烯基芳烃进行选择性Markovnikov硼氢化。硼氢化可以以极好的收率高度选择性地合成范围广泛的仲和叔烷基硼酸酯。我们的协议还允许对具有不同官能团的醛和酮进行氢硼化，以得到相应的硼酸酯。
• Selective electrocatalytic hydroboration of aryl alkenes
  作者：Yahui Zhang、Xiangyu Zhao、Ce Bi、Wenqi Lu、Mengyuan Song、Dongdong Wang、Guangyan Qing

  DOI：10.1039/d0gc03890c

  日期：——

  Organoboron compounds are powerful precursors of value-added organic compounds in synthetic chemistry, and transition metal-catalysed borylation has always been dominant. To avoid toxic reagents and costs associated with metal catalysts, simpler, more economical and effective approaches for delivering organoborons are highly desirable. Here, without the use of any metal catalysts, a CH3CN-involved

  在合成化学中，有机硼化合物是增值有机化合物的强大前体，过渡金属催化的硼酸酯化一直占主导地位。为了避免与金属催化剂相关的有毒试剂和成本，迫切需要更简单，更经济和有效的方法来输送有机硼。在此，在不使用任何金属催化剂的情况下，据报道CH 3 CN参与的电化学硼化反应以烯烃和HBpin为底物。通过调节HBpin的比例，实现了位选择性以实现不饱和键的单官能或双官能的硼酸酯化。此外，克级实验和通用转换的成功证实了该策略在工业合成中的潜在应用。至关重要的辅助作用机理研究中公开了乙腈电解过程中的N，N-二异丙基乙胺（DIEA）。提出的新策略为发现用于氢化反应的其他具有挑战性的电化学系统提供了一个通用平台。
• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。