6-oxo-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine | 52239-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-oxo-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；6-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 52239-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: NEOMDMOZBNSVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 6-ethoxy-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)pyridazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Volynets, N. F.; Smartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1604 - 1608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6-oxo-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones using HY-zeolite
  作者：Leila Zare、Nosratollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian

  DOI：10.1002/jhet.649

  日期：2011.7

  The first one‐pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones from arenes, cyclic anhydrides, and ArNHNH2 in the presence of efficient recyclable heterogeneous catalyst, HY‐zeolite, in high yield and short reaction time is reported. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  据报道，在高效可循环使用的非均相催化剂HY-沸石的存在下，由芳烃，环酐和ArNHNH 2进行的第一个单锅合成吡啶并酮和邻苯二并酮的反应产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• An efficient chemo- and regioselective three-component synthesis of pyridazinones and phthalazinones using activated KSF
  作者：L. Zare、N.O. Mahmoodi、A. Yahyazadeh、M. Mamaghani、K. Tabatabaeian

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.032

  日期：2010.5

  The first three-component and regioselective synthesis of pyridazinones and phthalazinones from arenes, anhydrides and ArNHNH2 in the presence of efficient recyclable heterogeneous catalyst, montmorillonite-KSF, in high yield and short reaction time is reported.

  据报道，在有效的可回收非均相催化剂蒙脱土-KSF的存在下，由芳烃，酸酐和ArNHNH2进行的吡啶三酮和邻苯二酮的三组分和区域选择性合成是高收率和短反应时间的。
• One-pot synthesis of 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones: Copper catalyzed annulation of aldehydes, arylhydrazines and 3-acryloyloxazolidin-2-one
  作者：Jianbo Zhao、Shengshu Lei、Min Wu、Can Pang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154473

  日期：2023.5

  The three-component synthesis of pyridazinones from aldehydes, arylhydrazines and 3-acryloyloxazolidin-2-one catalyzed by Cu(OTf)2 has been developed. This strategy exhibits high tolerance towards many functional groups including various aliphatic, aromatic and hetero-aromatic aldehydes to give 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one products in moderate to high yields.

  开发了Cu(OTf) 2催化醛类、芳基肼类和3-丙烯酰恶唑烷-2-酮类三组分合成哒嗪酮类化合物。该策略对包括各种脂肪族、芳香族和杂芳族醛在内的许多官能团表现出高耐受性，以中高产率生成 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2 H )-one 产物。
• Fateen, A.K.; Ismail, M.F.; Kaddah, A.M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 617 - 622
  作者：Fateen, A.K.、Ismail, M.F.、Kaddah, A.M.、Shams, N.A.

  DOI：——

  日期：——