(R)-ethyl 3-(N-((R)-1-phenylethyl)amino)butanoate | 103123-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(N-((R)-1-phenylethyl)amino)butanoate
• 英文别名: (R,R)-ethyl 3-butanoate；(R)-ethyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate；ethyl (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 103123-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XKHBBOVJRPEKHW-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(N-((R)-1-phenylethyl)amino)butanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-methyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基硒基酯非对映选择性合成氮丙啶酯

  摘要：

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.030
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R)-ethyl 3-(N-((R)-1-phenylethyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基硒基酯非对映选择性合成氮丙啶酯

  摘要：

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.030

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。
• 一种度鲁特韦关键中间体(R)-3-氨基丁醇的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748816A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种度鲁特韦关键中间体(R)‑3‑氨基丁醇的合成方法，其合成路线为：本发明设计了一条适合工业化大生产的R‑3‑氨基丁醇合成路线，不仅有效提高了产品的光学纯度，避免了操作危险原料的使用，而且产品收率很高，适合工业化推广应用。
• Diastereo and enantioselective entry to β-amino esters by hydride reduction of homochiral β-enamino esters.
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80111-8

  日期：1994.8

  The reduction of homochiral beta-enamino esters 1 with sodium triacetoxyborohydride, which occurs with good diastereo- and enantioselectivity in the beta-amino esters 2, is described. This procedure allows a straightforward preparation of compounds with known biological activity.
• Stereoselective Reduction of Enantiopure β-Enamino Esters by Hydride:  A Convenient Synthesis of Both Enantiopure β-Amino Esters
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1021/jo960107y

  日期：1996.1.1

  The reduction of enantiopure beta-enamino esters 1 with sodium triacetoxyborohydride in acetic acid is described. This occurs with good diastereo- and enantioselectivity to yield beta-amino esters 2 and 3 (after hydrogenolysis of the N-chiral group). A model is reported for the origin of the stereoselectivity through an enol ester-diacetoxyborohydride 6, which affords the intramolecular reduction. By choosing the appropriate chiral amine, this procedure allows a straightforward preparation of both the enantiopure beta-amino esters and derivatives with known biological activity, using readily available starting materials and inexpensive reagents and conditions.
• Diastereoselective synthesis of aziridine esters via amino selanyl esters
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.030

  日期：2006.3

  A synthesis of aziridine esters based on the cyclisation of amino selanyl esters induced by the selanyl group activation was developed with either the Meerwein salt or NBS. Two asymmetric approaches are proposed: the diastereoselective reductions of α-selanyl β-iminoesters derived from α-oxoesters, which lead to cis chiral aziridine esters 6 and 6′; and the diastereoselective conjugate additions of

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。