N-(t-butyloxycarbonyl)-4-phenacyloxy-L-phenylalanine cyclohexylamide | 109379-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)-4-phenacyloxy-L-phenylalanine cyclohexylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-(4-phenacyloxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 109379-29-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: PCWNFQJSCCGMSE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-4-phenacyloxy-L-phenylalanine cyclohexylamide 、 盐酸1,4-二恶烷 在 ice 、 乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give quantitatively 4-benzyloxy-L-phenylalanine的产率得到O-苄基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor

  摘要：

  一种苯丙氨酸衍生物，其化学式为（I）：##STR1## 其中R1和R2分别为氢，但两者不能同时为氢；C1-C8烷基，可能带有羟基，羟基羰基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷基硫醇，C1-C4烷氧基，氨基甲酰基，磺酰胺基，吡啶基或苯基，这些可能进一步带有硝基，C1-C4烷氧基或卤素；C6-C8环烷基，可能带有羟基，C1-C4烷氧基，羟基羰基，C1-C4烷氧羰基或C1-C4烷基；苯基，可能带有卤素，硝基，三氟甲基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫醇，C1-C4烷基羰基，苯基羰基，羟基羰基，C1-C4烷氧羰基，氨基甲酰基，磺酰胺基，酰胺基，吡啶基羰基或C1-C6烷基，这些可能进一步带有C1-C4烷基羰基，羟基羰基或C1-C4烷氧羰基；吡啶基，可能带有卤素或C1-C4烷氧基；嘧啶基；N-苄基氮杂环己烷基；R1和R2可以与其连接的氮原子形成环状结构，如吗啉基；硫代吗啉基；哌嗪基，可能带有苯基羰基，苄基或C1-C4烷基；吡咯烷基，可能带有羟基羰基或C1-C4烷氧羰基；和哌啶基，带有C1-C4烷基，苯基C1-C4烷基，苯基羰基或C1-C4烷氧羰基；X为氢，硝基，氨基或-OZ，其中Z为氢，C1-C4烷基，C2-C4烯基，苄基，可能带有卤素，C1-C4烷基，硝基，三氟甲基，羟基羰基，C1-C4烷氧羰基或氰基；苯基羰甲基；吡啶基甲基；可能带有硝基的苯基或卤素的吡啶基或嘧啶基；可能带有C1-C4烷基的苯基磺酰基；或可能带有卤素的苯甲氧羰基；n为4到10；*表示碳的构型可以是D-构型，L-构型和DL-构型之一，或其药学上可接受的盐。此苯丙氨酸衍生物对蛋白酶具有抑制作用。

  公开号：

  US04895842A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 2-溴苯乙酮 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(t-butyloxycarbonyl)-4-phenacyloxy-L-phenylalanine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor

  摘要：

  一种具有以下式(I)的苯丙氨酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，前提是R.sup.1和R.sup.2不同时是氢；C.sub.1-C.sub.8烷基，可以用羟基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、C.sub.1-C.sub.4烷基硫醇基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、氨基甲酰基、磺胺基、吡啶基或苯基取代，这些基团可能进一步用硝基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素取代；C.sub.6-C.sub.8环烷基，可以用羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或C.sub.1-C.sub.4烷基取代；苯基，可以用卤素、硝基、三氟甲基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷基硫醇基、C.sub.1-C.sub.4烷基羰基、苯基羰基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、氨基甲酰基、磺胺基、酰胺基、吡啶基羰基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代，这些基团可能进一步用C.sub.1-C.sub.4烷基羰基、羟基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代；吡啶基，可以用卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代；嘧啶基；N-苄基氮杂环己基；R.sup.1和R.sup.2可以与其连接的氮原子形成吗哪吗啉环结构；硫代吗哪吗啉；哌嗪基，可以用苯基羰基、苄基或C.sub.1-C.sub.4烷基取代；吡咯基，可以用羟基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代；以及哌啶基，可以用C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代；X为氢、硝基、氨基或--OZ，其中Z为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、苄基，可以用卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、硝基、三氟甲基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或氰基取代；苯基羰基甲基；吡啶基甲基；苯基，可以用硝基或卤素取代；吡啶或嘧啶，可以用硝基取代；苯磺酰基，可以用C.sub.1-C.sub.4烷基取代；或苄氧羰基，可以用卤素取代；n为4至10；标记*表示碳的构型可以是D-构型、L-构型和DL-构型之一，或其药用可接受的盐。这种苯丙氨酸衍生物作为蛋白酶抑制剂具有有效性。

  公开号：

  US04895842A1