2-undecylfuran | 4082-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-undecylfuran
• CAS: 4082-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: YGIKDWMTXVEFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-undecylfuran
  参考文献：
  名称：

  (Alkoxyallyl)sulfones as enal and enone β-anion equivalents. Synthesis of mono-, di- and trisubtituted furans

  摘要：

  Treatment of variously-substituted (alkoxyallyl)sulfones 1, 7-9 with strong base followed by aldehydes gives alcohol adducts 5. These may be converted into a wide range of substituted furans 6 by exposure to acid, or to silica gel in dichloromethane containing sulfuric acid in some cases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00932-5

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Ortho-Preferred Radical Nucleophilic Alkylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Fei Yu、Ting Wang、Huan Zhou、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03244

  日期：2017.12.15

  ortho-preferred, radical alkylation of electron-deficient (hetero)arenes is reported. A variety of electron-deficient arenes were shown to react with various primary alkyl sources, producing the alkylated (hetero)arenes in good yields. This reaction might be an alkyl radical, nucleophilic aromatic substitution reaction, rather than the traditional electrophilic Friedel–Crafts reaction. HOMO–LUMO analysis and

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• [EN] 2H-PYRAZOLO [4,3-D]PYRIMIDIN-5-AMINE DERIVATIVES AS H4 HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC, IMMUNOLOGICAL AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-5-AMINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS H4 DE L'HISTAMINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ALLERGIQUES, IMMUNOLOGIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：PALAU PHARMA SA

  公开号：WO2010043633A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I), wherein the meaning of the different substituents are those indicated in the description. These compounds are useful as histamine H4 receptor antagonists.

  式（I）的吡唑吡嘧啶衍生物，其中不同取代基的含义如描述中所示。这些化合物可用作组胺H4受体拮抗剂。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Xile Hu、Thomas Di Franco、Nicolas Boutin

  DOI：10.1055/s-0033-1338544

  日期：——

  Abstract A nickel(II) pincer complex, [(MeN2N)Ni-Cl], was used to catalyze alkyl–alkyl and alkyl–aryl Suzuki–Miyaura coupling reactions of unactivated alkyl halides. The coupling of 9-alkyl-9-bo­rabicyclo[3.3.1]nonane and 9-phenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane reagents with alkyl halides was achieved in modest to good yields. The reactions tolerated a variety of useful functional groups including ester

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。
• Volatiles from the ascomycete <i>Daldinia cf. childiae</i> (Hypoxylaceae), originating from China
  作者：Lukas Lauterbach、Tao Wang、Marc Stadler、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c9md00083f

  日期：——

  analysed by GC-MS. A total number of 33 compounds from different classes were rigorously identified by comparison of mass spectra to library spectra and of retention indices to tabulated data from the literature. For unknown compounds structural suggestions were delineated from the mass spectra and verified by chemical synthesis of reference materials. Through this approach two 2-alkylated furan derivatives

  来自真菌Daldinia 的分离物的挥发物 cf. childiae是从中国采集的标本中获得的，使用闭环剥离装置收集并通过 GC-MS 进行分析。通过将质谱与库谱以及保留指数与文献中的表格数据进行比较，严格鉴定了来自不同类别的总共 33 种化合物。对于未知化合物，从质谱中描绘出结构建议，并通过参考材料的化学合成进行验证。通过这种方法，鉴定出了两种 2-烷基化呋喃衍生物，表明Daldinia属仍然是发现新型次生代谢物的有趣来源。进行了(1,2- 13 C 2 )乙酸钠喂养实验，以研究有利于非酶促环化步骤的聚酮化合物5-羟基-2-甲基-4-苯并二氢吡喃酮的生物合成。