(R)-5-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 398142-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 398142-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClIO₂
• 分子量: 336.557
• InChiKey: KSFNNZIEACNDKB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 碘 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-5-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Iodolactonization Utilizing Chiral Squaramides

  摘要：

  Asymmetric iodolactonization of gamma- and delta-unsaturated carboxylic acids has been explored in the presence of six different chiral organocatalysts 5-8. The catalyst 6b was found to facilitate the cyclization of 5-arylhex-5-enoic acids 1 to the corresponding iodolactones 2 with up to 96% ee. By this protocol, unsaturated carboxylic acids are converted enantioselectively to synthetically useful delta-lactones in high yields using commercially available NIS. Apparently, both hydrogen bonding and aryl/aryl interactions are important for efficient stereodifferentiation.

  DOI：

  10.1021/ol302798g

文献信息

• Chiral Bifunctional Selenide Catalysts for Asymmetric Iodolactonizations
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ken Okuno、Bun Chan、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1248/cpb.c22-00049

  日期：2022.9.1

  BINOL-derived chiral sulfide catalysts unexpectedly gave iodolactonization products in nearly racemic forms. The roles of chalcogenide moieties and hydroxy groups on bifunctional catalysts were investigated, and the importance of both a selenide moiety and a hydroxy group on chiral bifunctional selenide catalysts to achieve enantioselective iodolactonizations was clarified. An optimized chiral bifunctional

  已知具有羟基的 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的手性双功能硫化物和硒化物催化剂是对映选择性溴内酯化的有效催化剂。当应用于 4-戊烯酸的不对称碘内酯化时，这些催化剂会产生手性 γ-丁内酯产物，这些产物是药物化学中的重要化合物。尽管手性双功能硒化物在对映选择性碘内酯化中表现出良好的催化性能，但与 BINOL 衍生的手性硫化物催化剂的反应出乎意料地产生了几乎外消旋形式的碘内酯化产物。研究了硫属化物部分和羟基对双功能催化剂的作用，并阐明了手性双功能硒化物催化剂上的硒化物部分和羟基对实现对映选择性碘内酯化的重要性。将优化的手性双功能硒化物催化剂应用于手性 γ-丁内酯和苯酞的不对称合成。此外，手性双功能硒化物在 α,α-二烯丙基羧酸的催化对映选择性去对称碘内酯化中也得到了证明。 全尺寸图像