O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine | 50826-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine
• 英文别名: 2'-O-tetra-hydropyranyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 50826-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: RHJASJNXQQOLGX-KAQLQGALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine 在 1,3-dimethoxy-benzene-(sulphonyl)-2,4-disulfonyl chloride 、 次磷酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用S，S-二苯基n-单甲氧基三苯甲基三核糖核苷3'-phosphodiodithioates合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85114-5
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine
  参考文献：
  名称：

  利用S，S-二苯基n-单甲氧基三苯甲基三核糖核苷3'-phosphodiodithioates合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85114-5

文献信息

• Uridylyl-(3′ → 5′)-(5′-thiouridine). An exceptionally base-labile di-ribonucleoside phosphate analogue
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00495-x

  日期：1995.5

  Like uridylyl-(3′→5′)-uridine (UpU), uridylyl-(3′→5′)-(5′-thiouridine) 2 both undergoes hydrolysis and isomerizes in aqueous acidic solution; however, it is very much more susceptible to hydrolysis than UpU under neutral and mildly basic conditions.

  像uridylyl-（3'→5'）-尿苷（UpU）一样，uridylyl-（3'→5'）-（5'-硫尿苷）2都在酸性水溶液中水解并异构化。但是，在中性和弱碱性条件下，它比UpU更容易水解。
• CESIUM FLUORIDE PROMOTES SYNTHESIS OF RIBOOLIGONUCLEOTIDES VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Mitsuho Murata、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1980.1419

  日期：1980.11.5

  In the presence of cesium fluoride, the reactions of a fully protected 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N-acylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates with 5′-hydroxyl nucleosides proceeded rapidly under mild conditions to afford the corresponding ribodinucleoside monophosphates in good yields.

  在氟化铯存在下，完全保护的 5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-O-四氢吡喃-N-酰基核苷 3′-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯与 5′-羟基核苷的反应在温和条件下迅速进行，以良好的产率得到相应的核糖核苷单磷酸酯。
• Oligonucleotide synthesis by the use of a 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl group as the novel base-labile protecting Group for the 5′-hydroxyl groups of ribonucleoside and 2′-deoxyribonucleoside 3′-phosphoramidites
  作者：Kazuo Kamaike、Hiroaki Takahashi、Takashi Kakinuma、Kimio Morohoshi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01617-1

  日期：1997.9

  A novel 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) protecting group for the 5′ position of nucleoside 3′-phosphoramidites was successfully applied to the solid-phase synthesis of both an oligodeoxyribonucleotide (TpTpT and TpTpTpT) and an octaribonucleotide in combination with a 2′-O-Thp protecting group (UpCpApGpUpUpGpG). The LMNBz group was simply unmasked due to its base-labile property by a

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。
• 5'-Amino pyrene provides a sensitive, nonperturbing fluorescent probe of RNA secondary and tertiary structure formation
  作者：Ryszard Kierzek、Yi Li、Douglas H. Turner、Philip C. Bevilacqua

  DOI：10.1021/ja00065a006

  日期：1993.6

  5'-end of oligoribonucleotides. These 5'-amino RNA oligomers may be readily conjugated to a variety of commercially available amine reactive fluorescent dyes, including succinimidyl ester derivatives. The synthesis, purification, and properties of 5'-pyrene-labeled RNA oligomers are described. These oligomers are shown to be unusually attractive probes for studies of oligomer-oligomer and oligomer-ribozyme

  5'-氨基-5'-脱氧胞苷和5'-氨基-5'-脱氧尿苷的封闭亚磷酰胺已制备并偶联到寡核糖核苷酸的5'-末端。这些 5'-氨基 RNA 低聚物可以很容易地与各种市售的胺反应性荧光染料结合，包括琥珀酰亚胺酯衍生物。描述了 5'-芘标记的 RNA 寡聚体的合成、纯化和特性。这些寡聚体被证明是用于研究寡聚体-寡聚体和寡聚体-核酶相互作用的异常有吸引力的探针。特别是，5'-芘寡聚物稳定且对环境非常敏感，同时对 RNA 中二级和三级结构形成的热力学扰动最小。因此 5'
• Markiewicz, Wojciech T.; Biala, Ewa; Kierzek, Ryszard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451
  作者：Markiewicz, Wojciech T.、Biala, Ewa、Kierzek, Ryszard

  DOI：——

  日期：——