(S)-2-(dodecyloxy)propanoic acid | 281194-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dodecyloxy)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-dodecoxypropanoic acid
• CAS: 281194-37-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• mdl: MFCD27370520
• 分子量: 258.401
• InChiKey: RNNDRTYFVRCPBQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dodecyloxy)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(dodecyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.056
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(dodecyloxy)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-(dodecyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性高效液相色谱和超临界流体色谱法测定乳酸基手性液晶和相应结构单元的光学纯度

  摘要：

  液晶 (LC) 是当前信息时代最重要的材料之一，主要是因为它们在液晶显示器 (LCD) 中的应用广为人知。它们独特的光电特性源于它们在从固态到各向同性液体的转变过程中形成有组织的结构（中间相）的能力。中间相中的 LC 分子仍然保持固体晶体的各向异性，同时表现出液体的流动性，这使系统能够立即对外部刺激（如电场或磁场、光、机械应力、压力等）作出反应。当然，温度。对于基于 LC 的设备的正常功能，不仅需要材料的化学纯度，而且还需要材料的光学纯度，因为任何杂质都可能对分子的自组装有害。因此，在本研究中，我们旨在验证文献中发表的合成方法，这些方法现在用于制备基于乳酸的手性构件，具有对映选择性。此外，我们专注于开发用于目标液晶材料的分析手性分离方法。使用在液相色谱模式下操作的手性多糖柱，我们表明并非所有已发表的 LC 合成方法都是对映选择性的，这可能导致所得材料的性质存在显着差异。我们表明，带紫外检测

  DOI：

  10.3390/molecules24061099

文献信息

• Unusual polymorphism in new bent-shaped liquid crystals based on biphenyl as a central molecular core
  作者：Anna Kovářová、Svatopluk Světlík、Václav Kozmík、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Damian Pociecha、Ewa Gorecka、Natalia Podoliak

  DOI：10.3762/bjoc.10.75

  日期：——

  Bent-shaped mesogens possessing a biphenyl as a central core have been synthesized and the role of the terminal chain and the orientation of the ester as a linkage group have been investigated. For the studied molecular core we have established that both parameters play an important role for the mesomorphic properties. The polyfluoroalkyl terminal chain supports the formation of mesophases, and the introduction of a chiral lactate terminal chain destabilizes mesophases for the first type of mutual orientation of ester groups, attached to the central core. On the contrary, for the opposite orientation of esters, the terminal chain has no effect on the mesomorphic properties, and columnar phases have been found for all compounds. A unique phase sequence has been found for the mesogen with the fluorinated chain. A generalized tilted smectics, SmC_G, have been observed in a temperature interval between two different lamellar SmCP phases and characterized by X-ray and dielectric measurements. The dielectric spectroscopy data are unique and presented for the first time in the SmC_G phase providing new information about the molecular dynamics.

  具有联苯作为中心核心的弯曲形态基团已被合成，并研究了末端链和酯作为连接基团的取向。针对所研究的分子核心，我们已经确定这两个参数对向列相性质起重要作用。多氟烷基末端链支持向列相的形成，而手性乳酸酯末端链的引入破坏了第一种酯基相互取向方式附着在中心核心上的向列相。相反，对于酯基的相反取向，末端链对向列相性质没有影响，并且所有化合物都发现了柱状相。对于具有氟化链的基团，发现了独特的相序列。在两种不同的层状SmCP相之间的温度区间内观察到了广义倾斜液晶相SmC_G，并通过X射线和介电测量进行了表征。介电谱数据是独特的，并首次在SmC_G相中提供了关于分子动力学的新信息。
• Vajda; Kaspar; Hamplova, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 351, p. 279 - 286
  作者：Vajda、Kaspar、Hamplova、Vanek、Fodor-Csorba、Bata

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new bent-core liquid crystal with a ferroelectric-like switching / modified magnetite nanocomposite
  作者：Aykun Özkonstanyan、Hatice Hande Mert、Mehmet Selçuk Mert、Belkız Bilgin Eran、Hale Ocak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128851

  日期：2020.12
• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of (S)-[4-<i>n</i>-Alkyloxy-benzoyloxyphenyl]-4′-[(2-<i>n</i>-alkyloxy)propionyloxy]benzoate
  作者：Anikó Vajda、Miroslav Kašpar、Věra Hamplová、Sergei A. Pakhomov、Přemysl Vaněk、Alexei Bubnov、Katalin Fodor-Csorba、Nándor Éber

  DOI：10.1080/10587250108025337

  日期：2001.7.1

  New series of chiral liquid crystalline compounds, (S)-[4-n-alkyloxy-benzoyloxyphenyl]-4'-[(2-n-alkyloxy)propionyloxy]benzoate (QMn/m), were synthesised. Polymorphism of the new compounds was investigated by polarising microscopy and differential scanning calorimetry. All members of the homologous series showed enantiotropic SmC* and N* mesophases except one compound having the longest alkyl chain in both terminal groups. The spontaneous polarisation of these ferroelectric liquid crystalline compounds is about 110-130 nC/cm(2). The temperature dependence of the dielectric permittivity was measured for all the compounds studied. Several ferroelectric binary mixtures were prepared in order to get a wide enantiotropic chiral SmC* phase at ambient temperature.