1-Acetoxy-5-tert-butylcyclohexene | 66464-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-5-tert-butylcyclohexene
• 英文别名: (5-Tert-butylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 66464-47-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OXIJSHDHAVCVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-5-tert-butylcyclohexene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 trans-2-Nitro-5-tert-butylcyclohexanone 、 cis-2-Nitro-5-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitroketones. 3. Stereochemistry of the nitration of 1-acetoxycyclohexenes: synthesis of 2-nitrocyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a019
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-(trimethylsilyl)cyclohexene 在 3-tert-butyl-1-(trimethylsilyl)cyclohexene 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-Acetoxy-5-tert-butylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  环己烯基碘盐亲核取代反应的消除-加成机制和亲核加成对环己炔中间体的区域选择性

  摘要：

  4-取代的环己-1-烯基(苯基)碘鎓四氟硼酸盐与四丁基乙酸铵的反应在非质子溶剂中得到ipso和cine乙酸盐取代产物。异构的5-取代的碘鎓盐也产生相同的异构乙酸盐产物混合物。该反应最好通过消除加成机制来解释，其中 4-取代的环己炔作为常见的中间体。环己炔的形成通过氘标记和捕获得到证实，导致 [4 + 2] 环加合物和铂-环己炔配合物。环己炔也可以在一些其他弱碱（如氟离子、醇盐和胺）的存在下生成，尽管胺是不太有效的消除碱。动力学氘同位素效应表明阴离子碱诱导 E2 消除 (k(H)/k(D) > 2)，而胺允许在氯仿中形成环己烯基阳离子，从而导致 E1 和 S(N)1 反应（k(H)/k(D) 大约为 1）。碱在甲醇中的效果要差得多，而甲醇盐是唯一能有效提供环己炔中间体的碱。亲核试剂与环己炔反应以产生比例取决于环取代基的区域异构产物。观察到的取代环己炔亲核加成的区域选择性是从计算的 LUMO

  DOI：

  10.1021/ja0496672

文献信息

• Cyclohexynes. Generation from Iodonium Salts and Regioselective Reaction with Nucleophile
  作者：Morifumi Fujita、Yuichi Sakanishi、Wan Hyeok Kim、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1246/cl.2002.908

  日期：2002.9

  Cyclohexynes are effectively generated by treatment of cyclohex-1-enyliodonium salts with a mild base such as acetate and fluoride ion in chloroform. Regioselectivity of the nucleophilic addition of acetate ion to cyclohexynes depends on the 4-substituent.

  通过在氯仿中用弱碱（例如醋酸盐和氟离子）处理环己基 1-烯基碘鎓盐，可以有效地生成环己炔。乙酸根离子与环己炔的亲核加成的区域选择性取决于 4-取代基。
• OEZBAL H.; ZAJAC W. W., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3082-3087
  作者：OEZBAL H.、 ZAJAC W. W.

  DOI：——

  日期：——