(+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-{{4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}carbamoyl}-2'-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester | 500228-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-{{4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}carbamoyl}-2'-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-oxo-1-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 500228-05-7
• 化学式: C₄₅H₅₂N₄O₁₀
• 分子量: 808.929
• InChiKey: WIVNJBGJFIBQRK-MXVPUGLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  981.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-{{4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}carbamoyl}-2'-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 WF14861
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-{{4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}carbamoyl}-2'-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015