Boc-L-Tyr(Bzl)-D-Ala-OH | 63769-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Tyr(Bzl)-D-Ala-OH
• 英文别名: Nα-t-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-D-alanine；Boc-Tyr(Bzl)-D-Ala；Nalpha-t-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-D-alanine；(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 63769-53-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: DGZRAOOZUYPCJB-UZLBHIALSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Tyr(Bzl)-D-Ala-OH 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-L-Tyr(Bzl)-D-Ala-L-Trp-D-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-L-Tyr(Bzl)-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147

文献信息

• Tetrapeptides
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04031069A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  New tetrapeptides having the formula A-R.sub.1 -Ser(benzyl)-Tyr(benzyl)-R.sub.2 -R.sub.3 wherein A is t-butoxycarbonyl, cyclohexylcarbonyl, benzyloxycarbonyl and p-nitrobenzyloxycarbonyl; R.sub.1 is L-Trp, L-Thr(benzyl), L-Met or Gly; Ser(benzyl) is D-Ser(benzyl) or L-Ser(benzyl); Tyr(benzyl) is D-Tyr(benzyl) or L-Tyr(benzyl); R.sub.2 is D-Ala, .beta.-Ala, D-Leu or D-Val; and R.sub.3 is lower alkoxy, hydrazino, amino, lower alkylamino or di(lower alkyl)amino.

  新的四肽具有以下公式：A-R.sub.1-Ser（苄基）-Tyr（苄基）-R.sub.2-R.sub.3，其中A为叔丁氧羰基，环己基羰基，苄氧羰基和对硝基苄氧羰基；R.sub.1为L-Trp，L-Thr（苄基），L-Met或Gly；Ser（苄基）为D-Ser（苄基）或L-Ser（苄基）；Tyr（苄基）为D-Tyr（苄基）或L-Tyr（苄基）；R.sub.2为D-Ala，β-Ala，D-Leu或D-Val；R.sub.3为较低的烷氧基，肼基，氨基，较低烷基氨基或二（较低烷基）氨基。
• SMITHWICK, E. L. ,, JR;FREDERICKSON, R. C. A.;SHUMAN, R. T.
  作者：SMITHWICK, E. L. ,, JR、FREDERICKSON, R. C. A.、SHUMAN, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4264491A
  申请人：——

  公开号：US4264491A

  公开（公告）日：1981-04-28
• Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Yoko FUJIOKA、David G. CORK、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1147

  日期：——

  An in-house developed automated synthesis suite was used to prepare a library of 72 tetrapeptide derivatives, the starting materials for pharmaceutically attractive pentapeptides, employing a convergent strategy. An initial set of 18 dipeptides were synthesized on a large-scale (100-1000 g) using automated synthesis workstations, and then 72 tetrapeptides were synthesized on a medium scale (5-10 g) using an automated system. Each di- or tetrapeptide was prepared in a single operating cycle using a modified methanesulfonic acid method, then a sub-library of 56 pentapeptides were synthesized in parallel, on a small-scale (100 mg-1 g) using a robotic workstation.

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。