bis(3,4,5-trimethoxylbenzyl)amine | 35146-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,4,5-trimethoxylbenzyl)amine
• 英文别名: Dibenzylamine, 3,4,5,3',4',5'-hexamethoxy-；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 35146-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: VWAPAZBPOSWCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 {[(PCy₃)(CO)RuH]₄(μ-O)(μ-OH)₂} 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到bis(3,4,5-trimethoxylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  配体促进的钌催化的伯胺的脱氨偶联反应合成对称和不对称的仲胺

  摘要：

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00649

文献信息

• Selective Construction of a Biomass-Based Secondary Amine by Hydrogenative Homocoupling of Nitrile Using an Iridium Complex in a Metal–Organic Framework
  作者：Jiamin Zhou、Meixiang Liang、Jinzhu Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c00831

  日期：2023.8.4

  Reductive amination of furfural was recently investigated as a straightforward method for the construction of biomass-based primary amine (furfurylamine) and tertiary amine [tris(2-furanylmethyl)amine] with, however, secondary amine [bis(2-furanylmethyl)amine] as a problem due to a selectivity issue. In this research, we demonstrated a highly selective and efficient strategy for the construction of

  最近研究了糠醛的还原胺化作为构建基于生物质的伯胺（糠胺）和叔胺[三（2-呋喃基甲基）胺]与仲胺[双（2-呋喃基甲基）胺]的直接方法由于选择性问题而成为问题。在这项研究中，我们展示了一种高度选择性和高效的策略来构建双(2-呋喃基甲基)胺通过 Ir 催化生物质基 2-呋喃甲腈一锅氢化自偶联得到 99% 的产率。Ir 催化剂是通过将 [Cp*Ir(bpy)Cl]Cl 络合物固定在 2,2'-联吡啶官能化的 UiO-67 中制备的。相继检测到糠胺和糠胺衍生的仲亚胺作为中间体。详细的动力学分析表明仲亚胺氢化作为速率决定步骤而不是2-呋喃甲腈氢化。使用 Ir 催化剂，从相应的腈中选择性地制备出多种对称仲胺（18 个实施例），收率极佳至中等。
• Mild and effective two-step conversion of disubstituted cyanamides to secondary amines
  作者：Arturo Donetti、Elio Bellora

  DOI：10.1021/jo00986a036

  日期：1972.10
• [EN] POLYHYDROXYLATED DIBENZ (C,E) AZEPINES AS PROTEIN KINASE C INHIBITORS<br/>[FR] DIBENZ (C,E) AZEPINES POLYHYDROXYLEES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE-KINASE C
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：WO1993020695A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) The invention provides compounds having formula (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5 and R6, independently, are H, halo, methoxy or hydroxyl, provided that at least one of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 is hydroxyl, R7 and R8 are H or taken together form a carbonyl; R12 and R13 are H or taken together form a carbonyl; A is H or CR9R10R11; R9 and R10 are H or taken together form a carbonyl; R11 is H, C1 - C17 alkyl, C1 - C17 alkenyl, C1 - C17 alkynyl, or aryl; and, R14 and R15, independently are H, halo, methoxy or hydroxyl when at least 5 of R1 - R6 are hydroxyl, and H when less than 5 of R1 - R6 are hydroxyl. The compounds are useful for inhibiting protein kinase C, and treating conditions affected by protein kinase C activity, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.(FR) L'invention concerne les composés ayant la formule (I) dans laquelle: R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentent indépendamment H, halo, méthoxy ou hydroxyle, à condition qu'au moins un chaînon de R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représente hydroxyle; R7 et R8 représentent H ou, assemblés, forment un carbonyle, R12 et R13 représentent H ou, assemblés, forment un carbonyle; A représente H ou CR9R10R11; R9 et R10 représentent H ou, assemblés, forment un carbonyle; R11 représente H, alkyle C1-C17, alcényle C1-C17, alkynyle C1-C17 ou aryle; et, R14 et R15, indépendamment, représentent H, halo, méthoxy ou hydroxyle si au moins 5 chaînons de R1-R6 représentent hydroxyle, et H si au moins 5 chaînons de R1-R6 représentent hydroxyle. Les composés sont utiles dans l'inhibition de la protéine-kinase C et dans le traitement d'états touchés par l'activité de la protéine-kinase C, notamment les tumeurs cancéreuses, les maladies inflammatoires, les problèmes dus aux reperfusions et les dysfonctionnements cardiaques liés au problème de la reperfusion.
• Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Secondary Amines from the Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Primary Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00649

  日期：2018.5.4

  found to be effective for the direct deaminative coupling of two primary amines to form secondary amines. The catalyst 1/L1 was highly chemoselective for promoting the coupling of two different primary amines to afford unsymmetric secondary amines. The analogous coupling of aniline with primary amines formed aryl-substituted secondary amines. The treatment of aniline-d7 with 4-methoxybenzylamine led to

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。