H-Arg(Tos)-OBzl | 29388-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Arg(Tos)-OBzl
• 英文别名: H-Arg(Tos)-OBn；N^G--L-arginin-benzylester；N^G-(Toluol-4-sulfonyl)-L-arginin-benzylester；benzyl (2S)-2-amino-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoate
• CAS: 29388-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 418.517
• InChiKey: OFVDNLXREYXFNF-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg(Tos)-OBzl 在 1-羟基苯并三唑 甲基乙基硫醚 、 茴香硫醚 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 CRF1受体激动剂
  参考文献：
  名称：

  硫酰化剂。硫代苯并咪唑酮衍生物在制备硫Tuftftsin类似物中的用途。

  摘要：

  描述了硫酰化试剂1的性质和特征反应。这些试剂能够在序列的特定位点将硫酰胺键引入正在生长的肽中。这种方法学的普遍性和效率通过塔夫辛的三种单硫代类似物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81544-1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 H-Arg(Tos)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。
• A PROMISING MODIFICATION OF THE CARBODIIMIDE METHOD USING AN INSOLUBLE CARBODIIMIDE
  作者：Hisashi Ito、Norihiro Takamatsu、Iwao Ichikizaki

  DOI：10.1246/cl.1975.577

  日期：1975.6.5

  A modified polystyrene-divinylbenzene copolymer, in which ethylcarbodiimidomethyl groups were linked so as to be available as a condensing agent for peptide synthesis, were prepared. This polymer proved of great use in synthesizing some protected peptides without accompanying any troublesome by-product which would otherwise be formed.

  制备了一种改性聚苯乙烯-二乙烯基苯共聚物，其中乙基碳二亚胺基甲基连接在一起，可用作肽合成的缩合剂。这种聚合物在合成一些受保护的肽时非常有用，不会产生任何麻烦的副产品。
• Tetrahedron. 1993, 49, 10489-10500
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Martinez; Winternitz; Vindel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 6, p. 511 - 516
  作者：Martinez、Winternitz、Vindel

  DOI：——

  日期：——