methyl 5-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)-2,4-pentadienoate | 352521-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]penta-2,4-dienoate
• CAS: 352521-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: AHDVLINLWPNEPI-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)-2,4-pentadienoate 在 丙醛二乙基乙缩醛 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>-4-methoxycarbonylmethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Aminodienyl Esters III: A New Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Self-Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienyl Esters.

  摘要：

  在存在丙炔醛二乙酸酯的情况下，sec-氨基二烯酯3的反应产生了1,4-二氢吡啶。这提供了一种新的自异环合成反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1497
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 methyl 5-(N,N-dimethylamino)-2,4-pentadienoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 以62%的产率得到methyl 5-(3,4,5-trimethoxybenzylamino)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Aminodienyl Esters III: A New Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Self-Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienyl Esters.

  摘要：

  在存在丙炔醛二乙酸酯的情况下，sec-氨基二烯酯3的反应产生了1,4-二氢吡啶。这提供了一种新的自异环合成反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1497

文献信息

• A New Synthesis of N-Alkyl 4-Methyl-1,4-dihydropyridines Utilizing sec-Aminodienyl Esters with Crotonaldehyde.
  作者：Takeshi KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.49.558

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienyl esters 3 with crotonaldehyde (4) afforded N-alkyl 3-[2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-4-methyl-1, 4-dihydropyridines 5, providing a new azaelectrocyclization reaction.

  用sec-氨基二烯基酯3与巴豆醛（4）的反应，得到了N-烷基的3-[2-(甲氧基羰基)乙烯基]-4-甲基-1,4-二氢吡啶5，提供了一种新的aza电环化反应。
• Aminodienyl Esters III: A New Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Self-Heterocyclic Annelation Reactions of sec-Aminodienyl Esters.
  作者：Takeshi KOIKE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.46.1497

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienyl esters 3 in the presence of propargylaldehyde diethylacetal afforded 1, 4-dihydropyridines. This provides a new self-heterocyclic annelation reaction.

  在存在丙炔醛二乙酸酯的情况下，sec-氨基二烯酯3的反应产生了1,4-二氢吡啶。这提供了一种新的自异环合成反应。
• A New Synthesis of N-Alkyl 3-Acetyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1,4-dihydropyridines Utilizing sec-Aminodienyl Esters with Acetylacetone.
  作者：Takeshi Koike、Naoki Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.50.484

  日期：——

  The reactions of sec-aminodienyl esters 3 with acetylacetone (4) afforded N-alkyl 3-acetyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1,4-dihydropyridines 5 and enamines 6, providing a new azaelectrocyclization reaction.

  sec-氨基二烯酯3与乙酰乙酸酯（4）的反应生成了N-烷基3-乙酰-4-甲氧基羧甲基-2-甲基-1,4-二氢吡啶5和烯胺6，提供了一种新的氮杂电环化反应。