3,4,5-trimethoxybenzyl isothiocyanate | 34967-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxybenzyl-isothiocyanat；5-(isothiocyanatomethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 34967-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: CPIVBDVPNCWECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(1S,2S)-2-benzoylamino-1,2-diphenylethyl]-N'-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 2. Preparation of 1,3-Unsubstituted and 1-Substituted 2-Iminoimidazolidine Derivatives and a Related Guanidine by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Thioureas

  摘要：

  Simple preparation methods for modified guanidines were explored for new chiral superbases, Thus, (4S,5S)-4,5-diphenyl- and diastereomeric cyclohexane-fused 2-iminoimidazolidines were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexanes through cyclization of protected thiourea intermediates with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a key reaction. In the (4S,SS)-4,5-diphenyl series 1-methyl-2-iminoimidazolidines and 2-diethylaminoimidazoline were also prepared as related guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo000745n
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3,4,5-trimethoxybenzyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105

文献信息

• Direct, Microwave-Assisted Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/ejoc.201900105

  日期：2019.4.16

  Application of microwave technique allowed to accomplish novel, general and “greener” one‐pot protocol for the synthesis of isothiocyanates from amines. Reactions are easily scalable and take place without racemization of chiral amines. Decomposition of the intermediate dithiocarbamates into isothiocyanates proceeds without any additional desulfurating agent under these conditions.

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。
• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。
• Stability of Benzylic-Type Isothiocyanates in Hydrodistillation-Mimicking Conditions
  作者：Gina R. De Nicola、Sabine Montaut、Patrick Rollin、Maximilienne Nyegue、Chantal Menut、Renato Iori、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1021/jf3041534

  日期：2013.1.9

  glucosinolates, and the essential oil obtained from its roots is mainly constituted of benzyl isothiocyanate and benzyl cyanide. In a previous study by the authors, it was surmised that partial hydrolytic degradation of 4-methoxybenzyl isothiocyanate, one major expected compound, occurred during the hydrodistillation process of essential oil preparation. To probe this hypothesis, a selection of diversely

  巴西五角大楼已知百伦（五叶科）含有苄基，3-甲氧基苄基，4-甲氧基苄基，3,4-二甲氧基苄基和吲哚型芥子油苷，从其根中获得的精油主要由异硫氰酸苄酯和苄基构成。氰化物。在作者的先前研究中，据推测，一种主要的预期化合物4-甲氧基苄基异硫氰酸酯的部分水解降解发生在精油制备的加氢蒸馏过程中。为了探究这一假设，选择了多种取代的苄基型异硫氰酸酯用于标准的加氢蒸馏模拟条件。用二氯甲烷萃取后，使用GC-MS分析反应混合物。液-液萃取得到的水相通过HPLC和GC-MS进行分析。2-甲氧基苄基
• Synthesis of benzensulfonamides linked to quinazoline scaffolds as novel carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Sivia Bua、Alessio Nocentini、Manal A. El-Gendy、Menshawy A. Mohamed、Taghreed Z. Shawer、Nawaf A. AlSaif、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.007

  日期：2019.6

  Carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities of newly synthesized quinazoline-linked benzensulfonamides 10–29, 31, 32, 35, 36, and 45–51 against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were measured and compared to that of acetazolamide (AAZ) as a standard inhibitor. Potent selective inhibitory activity against hCA I was exerted by compounds 14, 15, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 28, 29, 31, 35, 45, 47

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25
• Synthesis, <i>in vitro</i> antitumour activity, and molecular docking study of novel 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinone analogues
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Hazem A. Ghabbour、Manal A. Al-Gendy

  DOI：10.1080/14756366.2017.1368504

  日期：2017.1.1

  A novel series of 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinones 1-20 was synthesised and evaluated for in vitro antitumour activity. N-(4-Chlorophenyl)-2-[(3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinon-2-yl)thio)acetamide (7) and N-(3,4,5 trimethoxybenzyl)-2-[(3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinon-2-yl)thio]propanamide (19) exhibited excellent antitumour properties

  合成了一系列新的2-取代的巯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮1-20，并评估了其体外抗肿瘤活性。N-（4-氯苯基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基）乙酰胺（7）和N-（3,4,5三甲氧基苄基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基]丙酰胺（19）表现出优异的抗肿瘤特性，平均抑制生长浓度（GI50）为与5-氟尿嘧啶5-FU，吉非替尼和厄洛替尼的分别相比，分别为17.90和6.33 µM（平均GI50：分别为18.60、3.24和7.29 µM）。化合物7和19的GI50（µM）值与5-FU，吉非替尼，厄洛替尼和厄洛替尼对肿瘤细胞株体外亚群的研究表明，化合物7和19的活性几乎等于或高于那些标准药物的活性，尤其是对肺，中枢神经系统和乳腺癌细胞的活性。然而，化合物5、10、14、14、1