N-ethyl-N-phenyl-2-hydroxyacetamide | 42404-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyl-2-hydroxyacetamide
• 英文别名: N-ethyl phenyl-alpha-hydroxyacetamide；glycolic acid-N-ethylanilide；Glykolsaeure-N-ethylanilid；N-ethyl-2-hydroxy-N-phenylacetamide
• CAS: 42404-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PQLXTLDRTIHTDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  126-128 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenyl-2-hydroxyacetamide 在 ruthenium trichloride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌（III）介导的分子内邻-C（sp 2）-H活化/氧化酰化作用：一锅法合成α-羟基酰胺的靛红

  摘要：

  描述了通过钌介导的芳香族C–H活化从α-羟基酰胺合成一种新型高效的isatin 。反应在温和条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为分子内邻-C–H活化的应用开辟了有趣且有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 、 N-乙基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29.5%的产率得到N-ethyl-N-phenyl-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 的新方法及其与仲胺的反应

  摘要：

  描述了一种合成 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的新方法，以及通过与仲胺反应合成乙醇酸酰胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983762

文献信息

• IBX-promoted domino reaction of α-hydroxy amides: a facile one-pot synthesis of isatins
  作者：Yaoling Wang、Xu Cheng、Zhen Zhan、Xiaojun Ma、Ruifang Nie、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra25036f

  日期：——

  A novel and temperature-controlled oxidation of α-hydroxy amides in the presence of IBX is described. The divergent one-pot synthesis of isatins and α-formyl amides was achieved in good to excellent yields under metal-free conditions. And these two mild methods can tolerate a variety of functional groups, and are operationally simple.

  描述了在IBX存在下α-羟基酰胺的新颖且温度控制的氧化。在无金属条件下，一锅法合成靛红和α-甲酰酰胺的收率很高。这两种温和的方法可以耐受多种功能基团，并且操作简单。
• Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0037526A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  Neue substituierte Acetanilide der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R ein Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  通式如下的新取代乙酰苯胺 其中 X 为氧原子或硫原子，R 为乙基、正丙基或异丙基、 其制备方法及其作为除草剂的用途。
• [DE] HERBIZIDE FLUORTHIADIAZOLYLOXYACETAMIDE<br/>[EN] HERBICIDE FLUOROTHIADIAZOLYL OXYACETAMIDES<br/>[FR] FLUORTHIADIAZOLYLOXYACETAMIDES HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996028434A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Fluorthiadiazolyloxyacetamide der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Arylalkyl steht, R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Arylalkyl oder Arylalkyloxy steht, oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Stickstoff-Heterocyclus bilden, der weitere Heteroatome enthalten kann und an den eine Benzo-Gruppierung annelliert sein kann, und R3 für Fluorthiadiazolyl steht, ein Verfahren und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel fluorothiadiazolyl oxyacetamides of the formula (I) in which R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl or arylalkyl, R2 is possibly substituted alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aryl alkyl or aryl alkyloxy, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bound form a possibly substituted, satured or unsaturated nitrogen heterocycle which may contain further hetero atoms and to which a benzo grouping may be annellated, and R3 is fluorothiadiazolyl, a process and novel intermediate products for their production and their use as herbicides.(FR) La présente invention concerne de nouveaux fluorthiadiazolyloxyacétamides ayant pour formule (I), dans laquelle R1 désigne l'hydrogène ou alkyle, alkényle, alkinyle ou arylalkyle, chacun étant substitué le cas échéant, R2 désigne alkyle, alcoxy, alkényle, alkényloxy, alkinyle, cycloalkyle, cycloalkényle, aryle, arylalkyle ou arylalkyloxy, chacun étant substitué le cas échéant, ou R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle, le cas échéant substitué, saturé ou insaturé, qui peut contenir d'autres hétéroatomes et auquel peut être condensé un groupement benzo, et R3 étant le fluorthiadiazolyle; l'invention concerne aussi un procédé et des produits intermédiaires nouveaux pour leur fabrication et leur utilisation comme herbicides.

  一种新式氟氧化atribiazoloxy乙酰胺化合物，其化学式为(I)。其中，R1表示氢或可替换的烷基、烯基、烯基或苯基、丙基或其他相关取代基；R2表示烷基、氧基、烯基、烯氧基、烯基氧、环烷基、环烯基、苯基、苯基丙基或苯基丙氧基，每个基团可能带有取代基；或者，R1和R2与其中的氮原子共同构成有可能带有取代基的饱和或不饱和的硝基杂环，该杂环还可能包含其他杂原子，并与苯环连接；R3表示氟氧化atribiazol-6-yl团，该化合物还涉及合成相关产物及其应用为除草剂的一种方法。
• Hydrogen Peroxide Promoted Metal-Free Oxidation/Cyclization of α-Hydroxy N-Arylamides: A Facile One-Pot Synthesis of Isatins
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Jie Li、Xu Cheng、Xiaojun Ma、Guanghui Lv、Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0035-1562517

  日期：——

  A novel, efficient, and environmentally friendly method was developed for converting -hydroxy N-arylamides into isatins (1H-indole-2,3-diones) by using hydrogen peroxide as oxidant. The reactions proceeded smoothly under metal-free conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields. This method has advantages of a broad substrate scope and simple operations.
• 2-[1-PHENYL-5-HYDROXY OR METHOXY-4ALPHA-METHYL-HEXAHYDROCLOPENTA[F]INDAZOL-5-YL]ETHYL PHENYL DERIVATIVES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2097385A1

  公开（公告）日：2009-09-09