4-bromo-4,4-difluoro-3-(4-methoxyl-phenylamino)-1-phenyl-but-2-en-1-one | 863551-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-4,4-difluoro-3-(4-methoxyl-phenylamino)-1-phenyl-but-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-4-bromo-4,4-difluoro-3-(4-methoxyanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 863551-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrF₂NO₂
• 分子量: 382.204
• InChiKey: WPSHPNRMSVJFPZ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4,4-difluoro-3-(4-methoxyl-phenylamino)-1-phenyl-but-2-en-1-one 在 PPA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-ethylsulfanyldifluoromethyl-6-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  The chemical transformation of β-bromodifluoromethyl β-enaminoketones: Synthesis of difluoromethylene thioether compounds

  摘要：

  A series of 2-bromodifluoromethylquinoline derivatives were synthesized by cyclization of beta-bromodifluoromethyl beta-enaminoketones catalyzed by polyphosphoric acid. Difluoromethylene thioether or ether derivatives of quinoline and but-2-en-1-one were obtained by the subustitute reaction of CF2Br with thio- and oxygen nucleophiles. (c) 2005 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.10.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl) bromodifluoroacetimidoyl chloride 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-bromo-4,4-difluoro-3-(4-methoxyl-phenylamino)-1-phenyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-溴二氟甲基β-烯酮：用于合成含CF 2化合物的通用合成中间体

  摘要：

  通过使N-芳基溴二氟乙酰亚胺基氯与甲基酮反应，以高产率区域选择性地合成了一系列N-芳基β-溴二氟甲基β-烯胺酮。β-溴二氟甲基β-烯胺酮在碱性条件下平稳环化，得到一类新型的环状（2,2-二氟-5-苯基-呋喃-3-亚烷基）-芳基胺。提出了分子内的嗜盐取代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.002

文献信息

• β-Bromodifluoromethyl β-enaminoketones: versatile synthetic intermediates for synthesis of CF2-containing compounds
  作者：Yong-Ming Wu、Ya Li、Juan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.002

  日期：2005.8

  A series of N-aryl β-bromodifluoromethyl β-enaminoketones were regioselectively synthesized in good yield by the reaction of N-aryl bromodifluoroacetimidoyl chlorides with methyl ketones. β-Bromodifluoromethyl β-enaminoketones smoothly cyclized to give a novel class of cyclic (2,2-difluoro-5-phenyl-furan-3-ylidene)-aryl-amines under basic condition. An intramolecular halophilic substitution mechanism

  通过使N-芳基溴二氟乙酰亚胺基氯与甲基酮反应，以高产率区域选择性地合成了一系列N-芳基β-溴二氟甲基β-烯胺酮。β-溴二氟甲基β-烯胺酮在碱性条件下平稳环化，得到一类新型的环状（2,2-二氟-5-苯基-呋喃-3-亚烷基）-芳基胺。提出了分子内的嗜盐取代机制。
• The chemical transformation of β-bromodifluoromethyl β-enaminoketones: Synthesis of difluoromethylene thioether compounds
  作者：Yong-Ming Wu、Ya Li、Juan Deng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.10.015

  日期：2006.2

  A series of 2-bromodifluoromethylquinoline derivatives were synthesized by cyclization of beta-bromodifluoromethyl beta-enaminoketones catalyzed by polyphosphoric acid. Difluoromethylene thioether or ether derivatives of quinoline and but-2-en-1-one were obtained by the subustitute reaction of CF2Br with thio- and oxygen nucleophiles. (c) 2005 Published by Elsevier B.V.