2-乙炔基苯基丙炔酸酯 | 714965-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-乙炔基苯基丙炔酸酯
• 英文名称: 2-Ethynylphenyl prop-2-ynoate
• 英文别名: (2-ethynylphenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 714965-33-0
• 化学式: C₁₁H₆O₂
• 分子量: 170.167
• InChiKey: USZAMGJXNMFIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 2-乙炔基苯基丙炔酸酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-butyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 8-Butylbenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(ii)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group

  摘要：

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

  DOI：

  10.1039/b402649g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙炔基苯基丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(ii)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group

  摘要：

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

  DOI：

  10.1039/b402649g

文献信息

• A Cyclotrimerization Route to Cannabinoids
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol800589e

  日期：2008.6.5

  Three members of the cannabinoid class, cannabinol, cannabinol methyl ether, and cannabinodiol, were synthesized using a microwave-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction as the key step. This approach provides a high level of synthetic flexibility allowing for the facile synthesis of cannabinoid analogues.

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。