trimethyl((4-propylphenyl)ethynyl)silane | 469859-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((4-propylphenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: 1-(4-n-Propylphenyl)-2-trimethylsilylacetylene；trimethyl-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 469859-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: XRWPIZORCXKPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((4-propylphenyl)ethynyl)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到1,3,5-tris(4-n-propylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃环三聚的有效方法：使用对甲苯磺酸一水合物无溶剂合成 1,3,5-三取代苯

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下对甲苯磺酸一水合物（p-TsOH·H 2O）催化将炔烃转化为取代苯的环保、高效方法，符合“绿色”化学原理，克服了上述缺点以前合成取代苯的方法。该反应非常普遍，并提供了良好到极好的产率。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.305
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-丙基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到trimethyl((4-propylphenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  涉及硅离子再生的 α-烯烃分子间碳硅烷化与 C(sp3)−C(sp) 键形成

  摘要：

  在双组分反应中，空间不受阻的硅离子可以引发末端烯烃与甲硅烷基化苯乙炔衍生物的甲硅烷基烷基化。这些炔基硅烷和硅离子引发剂形成双（甲硅烷基化）烯酮类碳阳离子作为实际的催化剂（灰色框）。这种新的碳甲硅烷基化能够形成 C(sp 3 )−C(sp) 键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.202203347

文献信息

• Optically active compound and photosensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030211421A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1): A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。
• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• Transition Metal‐Free Catalytic C−H Silylation of Terminal Alkynes with bis(Trimethylsilyl)acetylene Initiated by KHMDS
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/cctc.202200794

  日期：2022.9.20

  Dealkynative Coupling: C−H silylation of several terminal acetylenes has been established by using sustainable and eco-friendly main-group catalysis. As a result, several alkynes, including pharmaceuticals, were selectively silylated under transition metal-free conditions. Mechanistic studies provided strong support for the deprotonation step, which is followed by the formation of pentacoordinated

  Dealkynative Coupling：通过使用可持续和环保的主基团催化，已经建立了几种末端乙炔的 C-H 硅烷化。结果，包括药物在内的几种炔烃在无过渡金属条件下被选择性甲硅烷基化。机理研究为去质子化步骤提供了强有力的支持，随后形成五配位硅物种。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes through Dual 1,3-Sulfur Rearrangement of Dithianes with Alkynylsilanes
  作者：Rui-Peng Li、Xi Chen、Xiangrong Xu、Yuxi Tang、Han Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03348

  日期：2024.1.26

  Herein, we report a C3 and C1 coupling approach between vinyl 1,3-dithiane derivatives and alkynylsilanes for the construction of highly substituted conjugated dienes. Through the regioselective dual 1,3-sulfur migration process, this method enabled the synthesis of a wide range of highly substituted (E)-1,3-dienes stereoselectively in moderate to high yields, which provided one alternative way to synthesize

  在此，我们报道了乙烯基1,3-二噻烷衍生物和炔基硅烷之间的C 3和C 1偶联方法，用于构建高度取代的共轭二烯。通过区域选择性双1,3-硫迁移过程，该方法能够以中等到高产率立体选择性合成多种高度取代的( E )-1,3-二烯，为合成相应的共轭化合物提供了一种替代方法。二烯酮。
• Catalyst-Controlled Intermolecular Homobenzylic C(sp³)–H Amination for the Synthesis of β-Arylethylamines
  作者：Erwan Brunard、Vincent Boquet、Tanguy Saget、E. Daiann Sosa Carrizo、Marie Sircoglou、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.3c10964

  日期：2024.3.6

  The combination of a tailored sulfamate with a C4-symmetrical rhodium(II) tetracarboxylate allows to uncover a selective intermolecular amination of unactivated homobenzylic C(sp3)–H bonds. The reaction has a broad scope (>30 examples) and proceeds with a high level of regioselectivity with homobenzylic/benzylic ratio of up to 35:1, thereby providing a direct access to β-arylethylamines that are of

  定制的氨基磺酸盐与C 4 -对称铑(II)四羧酸盐的组合可以揭示未活化的均苯甲基C(sp 3 )–H键的选择性分子间胺化。该反应范围广泛（> 30 个实例），并以高水平的区域选择性进行，均苯甲基/苯甲基比例高达 35:1，从而提供了直接获得药物化学中最感兴趣的 β-芳基乙胺的途径。计算研究证明了一种协调机制，涉及异步过渡状态。基于组合的活化应变模型和能量分解分析，发现反应的区域选择性主要依赖于[Rh 2 ]-氮烯与C-H键之间的轨道相互作用程度。由于在催化口袋内建立了特定的非共价相互作用，后者在同苄基位置上得到促进。