allyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1311403-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate；prop-2-enyl 4-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1311403-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: MHEXSWGCIUNVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素的铱催化对映选择性直接乙烯基烯丙基烷基化† ‡

  摘要：

  介绍了香豆素的第一个铱催化的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。使用容易获得的线性烯丙基碳酸酯作为烯丙基亲电子试剂，该反应通常以高收率和极好的对映选择性（高达99：1 er）以专有的支链选择性方式将未官能化的烯丙基安装在4-甲基香豆素的γ位上。 ）。

  DOI：

  10.1039/c8sc02041h
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的迁移脱羧偶联：合成和机理方面

  摘要：

  进展：烯丙基 4-甲基-3-羧基香豆素的脱羧偶联提供了甲基 γ-烯丙基化的产物，而不是典型的区域特异性 α-烯丙基化。机理研究表明，分子内质子从 4-甲基转移到 3-羧酸酯可以实现远程甲基的烯丙基化。所得的 4-丁烯基-3-羧基香豆素经过 Pd 0催化脱羧，得到观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100765