1-chloro-2-(vinylsulfonyl)benzene | 5535-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-ethenesulfonyl-benzene；1-Chloro-2-(ethenesulfonyl)benzene；1-chloro-2-ethenylsulfonylbenzene
• CAS: 5535-44-4
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• 分子量: 202.661
• InChiKey: LNVLGDVOEWXRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-chloro-2-(vinylsulfonyl)benzene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(2-((2-chlorophenyl)sulfonyl)ethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用微量 O2 的无金属可见光促进脂肪族环醚的 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。

  DOI：

  10.1039/d1gc03482k
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-chloro-2-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用微量 O2 的无金属可见光促进脂肪族环醚的 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。

  DOI：

  10.1039/d1gc03482k

文献信息

• Bovine serum albumin–cobalt(<scp>ii</scp>) Schiff base complex hybrid: an efficient artificial metalloenzyme for enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide
  作者：Jie Tang、Fuping Huang、Yi Wei、Hedong Bian、Wei Zhang、Hong Liang

  DOI：10.1039/c5dt04507j

  日期：——

  An artificial metalloenzyme (BSA–CoL) based on the incorporation of a cobalt(II) Schiff base complex CoL, H2L = 2,2′-[(1,2-ethanediyl)bis(nitrilopropylidyne)]bisphenol} with bovine serum albumin (BSA) has been synthesized and characterized. Attention is focused on the catalytic activity of this artificial metalloenzyme for enantioselective oxidation of a variety of sulfides with H2O2. The influences

  人工金属酶（BSA–CoL），其基于钴（II）Schiff碱络合物CoL，H 2 L = 2,2'-[（（1,2-乙二基）双（亚硝酰丙二炔）]双酚}与牛的结合血清白蛋白（BSA）已被合成和表征。注意力集中在这种人工金属酶对H 2 O 2对多种硫化物的对映选择性氧化的催化活性上。。研究了pH，温度，催化剂和氧化剂浓度等参数对硫代苯甲醚的影响。在最佳条件下，BSA–CoL作为杂化生物催化剂可有效地对一系列硫化物进行对映选择性氧化，产生相应的亚砜，具有优异的转化率（最高100％），化学选择性（最高100％）和良好的对映体纯度（最高在某些情况下为87％ee）。
• In Situ Generation of Unstable Difluoromethylphosphonate-Containing Diazoalkanes and Their Use in [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Vinyl Sulfones
  作者：Haibo Mei、Li Wang、Romana Pajkert、Qian Wang、Jingcheng Xu、Jiang Liu、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00150

  日期：2021.2.5

  diazoalkanes with vinyl sulfones under simple reaction conditions is developed, which provides an efficient route toward functionalized fluorinated pyrazolines derivatives in good chemical yields. The difluoro diazoalkanes are generated in situ using t-BuONO for the diazotization of (β-amino-α,α-difluoroethyl)phosphonates, and their stabilities and reactivities were carefully investigated.

  开发了在简单反应条件下不稳定的含二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应，这为以良好的化学收率获得官能化氟化吡唑啉衍生物提供了有效途径。使用t -BuONO原位生成二氟重氮烷烃用于 (β-氨基-α,α-二氟乙基)膦酸酯的重氮化，并仔细研究了它们的稳定性和反应性。
• Visible Light‐Driven, Persulfate‐Mediated Hydrocarboxylation of Vinylsulfones
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Fabian Scharinger、Thomas Bauhoff、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202300654

  日期：2023.9.19

  accessible sodium formate as C1-source and K2S2O8 as reagent, a set of vinylsulfone substrates could be efficiently hydrocarboxylated in aqueous medium without any additional catalyst or reagent; and the concept could be also applied for direct hydroacylations, hydroalkylations and hydrophosphorylations. The control experiments clearly indicated that the reaction proceeds via radical mechanism without

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。
• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。