5-((tert-butyl)sulfanyl)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1334647-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((tert-butyl)sulfanyl)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-(Tert-butylsulfanyl)-6-chloro-2,3-pyrazinedicarbonitrile；5-tert-butylsulfanyl-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1334647-42-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄S
• 分子量: 252.727
• InChiKey: LNSIDTHMLVTAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyl)sulfanyl)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 magnesium di-n-butanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(tert-butylsulfanyl)-3-[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-9,10,16,17,23,24-hexaneopentyltetrapyrazinoporphyrazine
  参考文献：
  名称：

  外围取代作为调节分子内电荷转移中酞菁类似物电子接受特性的工具†

  摘要：

  分子内电荷转移（ICT）是激发态弛豫的一种途径，已在新合成的带有一个固定供体（即二烷基氨基取代基）的四吡嗪并卟啉的锌（Ⅱ）配合物上进行了研究。在芯的周边的取代基的其余部分被设计相对于它们的不同的电子效应（OBU，新戊基，S吨卜，COOBu）。测定了该系列的光物理性质（单氧和荧光量子产率）和电化学性质（还原电位），并与不含供体部分的化合物进行了比较。信息和通信技术的效率与两个芯的缺电子字符和哈米特取代基常数相关性良好σ p。对于具有最高电子接受性取代基（COOBu）的芯，观察到最有效的ICT，对于具有最少电子缺陷的芯（被OBu取代），检测到的ICT效率最低。用H 2 SO 4滴定目标化合物的DMSO溶液指出偶氮甲碱桥的碱度在很大程度上受外围取代基特性的影响，而二烷基氨基供体中心几乎不受影响。此外，由于ICT的阻断，施主氮的质子化导致荧光量子产率的部分恢复（提高了90倍）。结果暗示，ICT效率

  DOI：

  10.1039/c5dt00400d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到5-((tert-butyl)sulfanyl)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮酞菁：用于阳离子的红色荧光探针

  摘要：

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201300079

文献信息

• Azaphthalocyanines: Red Fluorescent Probes for Cations
  作者：Veronika Novakova、Lukáš Lochman、Ivana Zajícová、Kamil Kopecky、Miroslav Miletin、Kamil Lang、Kaplan Kirakci、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201300079

  日期：2013.4.15

  up a red crown: Chelation of sodium and potassium cations by aza[15]crown‐5 switches on strong red fluorescence in azaphthalocyanines. This is due to an inhibition of ultrafast intramolecular charge transfer by coordination of the cations to the donor center. Sodium cations fit well into a cavity of the recognition moiety, while potassium forms supramolecular assemblies of azaphthalocyanines with 1:2

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。
• Peripheral substitution as a tool for tuning electron-accepting properties of phthalocyanine analogs in intramolecular charge transfer
  作者：Antonin Cidlina、Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c5dt00400d

  日期：——

  which is a pathway for excited state relaxation, was studied on the newly synthesized zinc(II) complexes of tetrapyrazinoporphyrazines bearing one fixed donor (i.e., a dialkylamino substituent). The rest of the peripheral substituents on the core was designed with respect to their different electronic effects (OBu, neopentyl, StBu, COOBu). The photophysical (singlet oxygen and fluorescence quantum yields)

  分子内电荷转移（ICT）是激发态弛豫的一种途径，已在新合成的带有一个固定供体（即二烷基氨基取代基）的四吡嗪并卟啉的锌（Ⅱ）配合物上进行了研究。在芯的周边的取代基的其余部分被设计相对于它们的不同的电子效应（OBU，新戊基，S吨卜，COOBu）。测定了该系列的光物理性质（单氧和荧光量子产率）和电化学性质（还原电位），并与不含供体部分的化合物进行了比较。信息和通信技术的效率与两个芯的缺电子字符和哈米特取代基常数相关性良好σ p。对于具有最高电子接受性取代基（COOBu）的芯，观察到最有效的ICT，对于具有最少电子缺陷的芯（被OBu取代），检测到的ICT效率最低。用H 2 SO 4滴定目标化合物的DMSO溶液指出偶氮甲碱桥的碱度在很大程度上受外围取代基特性的影响，而二烷基氨基供体中心几乎不受影响。此外，由于ICT的阻断，施主氮的质子化导致荧光量子产率的部分恢复（提高了90倍）。结果暗示，ICT效率