2-(4-ethynylphenyl)thiophene | 1445004-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenyl)thiophene
• CAS: 1445004-16-9
• 化学式: C₁₂H₈S
• 分子量: 184.262
• InChiKey: WMSFDLDOWAEXSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethynylphenyl)thiophene 、 4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4,7-bis((4-(thiophen-2-yl)phenyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Arylacetylene Derivative as Solution Processable Organic Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors

  摘要：

  合成了新的芳基炔烃衍生物（4,7-bis((4-(噻吩-2-基)苯基)乙炔)苯并[c][1,2,5]噻二唑；5），并将其功能化为噻吩和苯并噻二唑，作为有机半导体用于有机薄膜晶体管（OTFT）。化合物5表现出p型通道特性，载流子迁移率高达10^-4 cm²/Vs，顶接触/底栅OTFT器件的开关比超过105。

  DOI：

  10.1166/jnn.2016.13154
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  碘代-Bodipys是吸收可见光的双功能光氧化还原催化剂，用于通过还原和氧化猝灭催化机理形成C–C键来制备高度官能化的有机化合物†

  摘要：

  碘代-Bodipys用作三种不同的光氧化还原催化有机反应的有机催化剂，即四氢异喹啉的氮杂-亨利反应，四氢异喹啉和马来酰亚胺之间的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化串联反应以及杂芳烃的CH芳基化与重氮盐。有机光催化剂在催化循环的单电子转移（SET）中充当电子受体（还原猝灭）或电子给体（氧化猝灭）。与广泛使用的Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2，Ir（ppy）3不同或卤代黄原光催化剂（曙红Y或玫瑰红），新型有机光催化剂显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重激发态，这对SET有利，SET是光氧化还原催化有机反应的关键步骤。而且，新型光催化剂的分子结构可以容易地改变，结果光催化剂的吸收波长容易从529nm调节到630nm。与Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2或Ir（ppy）3催化相比，新的有机光催化剂可加速三种不同类型的有机反应（典型反应时间为1-2 h）。（反应时间：12–72 h）。

  DOI：

  10.1039/c3ra43299h

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of One-Carbon-Extended Alcohols via Copper-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Xin Jin、Hong-Chen Fu、Mei-Yan Wang、Shouying Huang、Yue Wang、Liang-Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01473

  日期：2021.7.2

  efficient synthesis of alcohols is a long-standing goal of chemical research. Here an intriguing strategy for the chemodivergent copper-catalyzed hydroxymethylation of alkynes with formic acid and hydrosilane has been developed. By simply tuning the amount of formic acid and reaction temperature, distinct one-carbon-extended primary alcohols, that is, allylic alcohols and β-branched alkyl alcohols, were

  开发利用容易获得的试剂有效合成醇的选择性催化反应是化学研究的一个长期目标。这里开发了一种有趣的策略，用于化学发散的铜催化炔烃与甲酸和氢硅烷的羟甲基化。通过简单地调整甲酸的量和反应温度，可以生产出具有高水平 Z/E-、区域-和对映选择性的不同的单碳扩展伯醇，即烯丙醇和 β-支链烷基醇。
• Copper‐Catalyzed and Proton‐Directed Selective Hydroxymethylation of Alkynes with CO ₂
  作者：Mei‐Yan Wang、Xin Jin、Xiaofei Wang、Shumei Xia、Yue Wang、Shouying Huang、Ying Li、Liang‐Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1002/anie.202012768

  日期：2021.2.19

  strategy for copper‐catalyzed hydroxymethylation of alkynes with CO2 and hydrosilane was developed. Switched on/off a proton source, for example, tBuOH, direct hydroxymethylation and reductive hydroxymethylation could be triggered selectively, delivering a series of allylic alcohols and homobenzylic alcohols, respectively, with high levels of Z/E, regio‐ and enantioselectivity. Such a selective synthesis

  提出了一种用CO 2和氢硅烷对炔烃进行铜催化的羟甲基化的有趣策略。开启/关闭质子源（例如t BuOH）时，可以选择性地触发直接羟甲基化和还原性羟甲基化，分别提供一系列Z / E，区域和对映选择性高的烯丙基醇和高苄基醇。这种选择性合成归因于乙烯基铜中间体对质子和CO 2的响应差异。已证明乙烯基铜物质的质子化在羟甲基化之前，因此允许在合适的质子存在下从直接炔烃羟甲基化转移至还原性羟甲基化。
• 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563531B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种1,2‑二取代烯烃类化合物的合成方法，所述方法为：将光敏剂、式I所示炔烃加入Schlenk反应管，将式II所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，保护气体下，将所述的混合液加入到上述反应管，将添加剂水加入到上述反应管，在光源下，25℃反应12~36小时，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物；本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• 一种炔烃烷基化合成1,2-二取代烯烃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563535B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种炔烃高选择性烷基化合成1,2‑二取代烯烃类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将光敏剂、式I所示炔烃化合物、汉斯酯加入Schlenk反应管中，在保护气体气氛下，再将式II所示的醛和仲胺溶解于有机溶剂或1,4‑二氧六环与水的混合溶剂中得到混合液，在保护气体条件下，将所述的混合液加入到所述的Schlenk反应管中，在光源照射下，于25℃搅拌反应6～14小时(优选为12小时)，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物。本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，具有反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。