butyl (E)-3-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylate | 1430109-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: butyl (E)-3-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1430109-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: KSOXWDRMQOEGHO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 丙烯酸丁酯 在 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到butyl (E)-3-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，钯催化尿嘧啶和咖啡因的CH–H烯化†

  摘要：

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00616k

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uracils and caffeines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Xinyu Zhang、Lv Su、Lin Qiu、Zhenwei Fan、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1039/c7ob00616k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefination of uracils or caffeines with alkenes using an atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant has been disclosed. This novel strategy offers an efficient and environmentally friendly method to biologically important C5-alkene uracil derivatives or C8-alkene caffeine derivatives.

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• Dehydrogenative alkenylation of uracils via palladium-catalyzed regioselective C–H activation
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1039/c3cc41130c

  日期：——

  A regioselective Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling between uracils and alkenes is reported. This protocol provides easy access to a variety of 5-alkenyluracil structural motifs.

  报道了尿嘧啶和烯烃之间的区域选择性 Pd 催化的交叉脱氢偶联。该协议提供了对各种 5-链烯基尿嘧啶结构基序的轻松访问。
• Correction to “Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites”
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c04257

  日期：2022.5.25

  Supporting Information. The authors wish to correct an inadvertent error in connection with the spectra provided for compound 36. The revised Supporting Information is included with this correction. The revised data does not alter the conclusions of the published work. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257. Experimental procedures and

  支持信息。作者希望纠正与为化合物36提供的光谱有关的无意错误。修订后的支持信息包含在此更正中。修改后的数据不会改变已发表作品的结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257 免费获得。实验程序和分析数据 ( 1 H, 13C NMR、MS、HPLC）（已更正）（PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。