5-allylamino-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile | 56413-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allylamino-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-allylamino-6-chloro-pyrazine-2,3-dicarbonitrile；2-Allyl-amino-3-chlor-5,6-dicyanopyrazin；5-Chloro-6-(prop-2-enylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 56413-97-9
• 化学式: C₉H₆ClN₅
• mdl: MFCD24389022
• 分子量: 219.633
• InChiKey: OIFFTBDCZYRSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-allylamino-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-allylamino-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氰基-5a，8a-二氢-5a-羟基环戊烷[1'，2'：4,5]吡咯并[ 2,3- b ]吡嗪和2,3-二氰基环己酮[1'，2'的合成： 4,5]吡咯并-[2,3- b ]吡嗪

  摘要：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷酮反应制得的先前合成的2-（3'-chloro-5'，6'-dicyanopyrazin-2'-yl）cyclopentan-1-one 1使-1-环戊烯与伯烷基胺进一步反应，得到5-烷基-2,3-二氰基-5a，8a-二氢-dro-5a-羟基环戊基[1'，2'：4,5]吡咯的非对映异构体的混合物[2,3 - b ]吡嗪3a-h的收率很高。2-烷基氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷基-1-环己烯的反应得到5-烷基-2,3-二氰基环戊烷[1'，2'：4,5]吡咯并[2,3 - b ]吡嗪5A-b，5 -烷基氨基-2,3-二氰基-6- pyrrolidinopyrazines一起6A-b。所制备的产品作为潜在的农药和新型荧光发色团都引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370546
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-allylamino-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氰基-5a，8a-二氢-5a-羟基环戊烷[1'，2'：4,5]吡咯并[ 2,3- b ]吡嗪和2,3-二氰基环己酮[1'，2'的合成： 4,5]吡咯并-[2,3- b ]吡嗪

  摘要：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷酮反应制得的先前合成的2-（3'-chloro-5'，6'-dicyanopyrazin-2'-yl）cyclopentan-1-one 1使-1-环戊烯与伯烷基胺进一步反应，得到5-烷基-2,3-二氰基-5a，8a-二氢-dro-5a-羟基环戊基[1'，2'：4,5]吡咯的非对映异构体的混合物[2,3 - b ]吡嗪3a-h的收率很高。2-烷基氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷基-1-环己烯的反应得到5-烷基-2,3-二氰基环戊烷[1'，2'：4,5]吡咯并[2,3 - b ]吡嗪5A-b，5 -烷基氨基-2,3-二氰基-6- pyrrolidinopyrazines一起6A-b。所制备的产品作为潜在的农药和新型荧光发色团都引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370546

文献信息

• Syntheses of 2,3-dicyano-5a,8a-dihydro-5a-hydroxycyclopentano[1′,2′:4,5]pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrazines and 2,3-dicyanocyclohexano[1′,2′:4,5]pyrrolo-[2,3-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Kazuko Shirai、Koushi Fukunishi、Dongfeng Hou、Masaru Matsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570370546

  日期：2000.9

  synthesized 2-(3′-chloro-5′,6′-dicyanopyrazin-2′-yl)cyclopentan-1-one 1, obtained from the reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine with 1-pyrrolidino-1-cyclopentene, was further reacted with primary alkylamines to give mixtures of diastereomer of 5-alkyl-2,3-dicyano-5a,8a-dihy-dro-5a-hydroxycyclopentano[1′,2′:4,5]pyrrolo[2,3-b]pyrazines 3a-h in high yield. The reaction of 2-alkylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine

  由2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷酮反应制得的先前合成的2-（3'-chloro-5'，6'-dicyanopyrazin-2'-yl）cyclopentan-1-one 1使-1-环戊烯与伯烷基胺进一步反应，得到5-烷基-2,3-二氰基-5a，8a-二氢-dro-5a-羟基环戊基[1'，2'：4,5]吡咯的非对映异构体的混合物[2,3 - b ]吡嗪3a-h的收率很高。2-烷基氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪与1-吡咯烷基-1-环己烯的反应得到5-烷基-2,3-二氰基环戊烷[1'，2'：4,5]吡咯并[2,3 - b ]吡嗪5A-b，5 -烷基氨基-2,3-二氰基-6- pyrrolidinopyrazines一起6A-b。所制备的产品作为潜在的农药和新型荧光发色团都引起了人们的兴趣。