N-[(1-ethyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide | 503282-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-ethyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 503282-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: YKTNIAVOZDRKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-ethyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/铑（II）催化不对称三组分Aldol型催化合成3-氨基羟吲哚

  摘要：

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203993
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1-ethyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/铑（II）催化不对称三组分Aldol型催化合成3-氨基羟吲哚

  摘要：

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203993

文献信息

• Copper-Catalyzed [5 + 1] Cyclization of <i>o</i>-Pyrrolo Anilines and Heterocyclic <i>N</i>-Tosylhydrazones for Access to Spiro-dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Yan Long、Yun Wang、Yue-You Chen、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen、Bao-Dong Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02909

  日期：2022.3.18

  Cu-carbene generated in situ from heterocyclic N-tosylhydrazone precursors followed by a 1,2-H shift/oxidative cyclization cascade of N-ylides, has been described, smoothly generating the corresponding structurally various spiro-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. Furthermore, the significance of this protocol can be also highlighted by its diverse conversions of the synthetic compounds to the potentially

  已经描述了一种廉价的铜催化顺序反应过程，该过程通过胺亲核攻击从杂环N-甲苯磺酰腙前体原位产生的 Cu-卡宾，然后是N-叶立德的 1,2-H 位移/氧化环化级联。，顺利生成相应的结构上各种螺二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。此外, 该协议的重要性还可以通过其将合成化合物多种转化为潜在的生物活性分子 (如 2-取代的 pyrrolo[1,2- a ] 喹喔啉) 来突出。
• Brønsted Acid/Rhodium(II) Cooperative Catalytic Asymmetric Three‐Component Aldol‐Type Reaction for the Synthesis of 3‐Amino Oxindoles
  作者：Lei Ren、Xiao‐Lei Lian、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201203993

  日期：2013.3.4

  Cooperation is key! Chiral Brønsted acid/rhodium(II) cooperative catalysis enabled an enantioselective three‐component aldol‐type reaction of 3‐diazo oxindoles and anilines with glyoxylates to give highly functionalized and structurally diverse 3‐amino oxindoles in high stereoselectivity (>20:1 d.r., 99 % ee; see scheme).

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。