5-(2-methoxyethyl)-6-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1379792-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-methoxyethyl)-6-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-(2-Methoxyethyl)-6-phenylpyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5-(2-methoxyethyl)-6-phenylpyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1379792-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: XLWWXZWTMUWWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-methoxyethyl)-6-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化的水中偶联反应/环化反应，高效合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二腈

  摘要：

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.016

文献信息

• Highly efficient synthesis of 5,6-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitriles through a one-pot palladium-catalyzed coupling reaction/cyclization in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Hossein Nasr-Isfahani、Somayeh Esmaily

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.016

  日期：2012.6

  A highly efficient one-pot synthesis of 5,6-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitriles is presented. The reaction of 5-(alkyl-arylamino)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitriles with phenylacetylene, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of SDS as the surfactant in water, leads to the desired products in good-to-high yields.

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。