2-乙烯基-6-甲氧基-苯酚 | 120550-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-乙烯基-6-甲氧基-苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-6-vinylphenol
• 英文别名: 6-methoxy-2-vinylphenol；2-hydroxy-3-methoxystyrene；Phenol, 2-ethenyl-6-methoxy-；2-ethenyl-6-methoxyphenol
• CAS: 120550-69-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ZMAYRLMREZOVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-6-甲氧基-苯酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (11S,12R,13E)-12-hydroxy-19-methoxy-7-methyl-11-pentyl-2,10-dioxatricyclo[13.4.0.03,8]nonadeca-1(15),3,5,7,13,16,18-heptaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯环素C.

  摘要：

  据报道，使用动力学控制的RCM反应形成该生物活性二芳基醚大环内酯的11元不饱和内酯环，首次合成了（+）-沥青环C（1）。

  DOI：

  10.1039/b512877c
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 邻香草醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-乙烯基-6-甲氧基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化链烯基酚的分子内烷氧羰基化合成苯并呋喃酮

  摘要：

  在此，报道了合成苯并呋喃酮的新的催化体系。在温和的反应条件下，钯催化的分子内烷氧基羰基化反应可从烯基酚生成3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮，这与N-甲酰基糖精在异位生成CO有关。尽管起始材料具有很高的聚合趋势，但经过精心选择的催化系统仍能够以新颖的官能团耐受性进行高效反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201705808

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized olefins by Wittig reaction using Amberlite resin as a mild base
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要
• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• 一种制备3-取代苯并二氢呋喃的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105130933B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种制备3‑取代苯并二氢呋喃的方法，以2‑乙烯苯酚与羧酸为反应底物，以碘化物为催化剂，在氧化剂存在下，有机溶剂中，通过亲核取代反应制备得到3‑取代苯并二氢呋喃；碘化物选自I2、Me4NI、Me4BnNI、Bu4NI、KI、CuI、LiI中的一种。本发明所使用的方法具有以下特点：催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative [5 + 2] Annulation Using Two Transient Assisting Groups: Stereospecific Assembly of 3-Alkenylated Benzoxepine Framework
  作者：Wei Yi、Liping Li、Hongzhen Chen、Kuangshun Ma、Yuting Zhong、Weijie Chen、Hui Gao、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02940

  日期：2018.11.2

  propargyl carbonates have been developed by using two O-containing functional groups as the traceless assisting groups (AGs). The experimental investigations together with the density functional theory (DFT) calculations revealed that this transformation involves the free OH-directed cleavage of one terminal C–H bond of the alkenyl moiety and regioselective alkyne insertion, followed by OBoc-promoted intramolecular

  通过使用两个含O的官能团作为无痕辅助基团（AGs），开发了一种易于获得的2-烯基苯酚与碳酸炔丙基酯的独特的Rh（III）催化氧化[5 + 2]环化反应。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种转变涉及烯基部分一个末端C–H键的自由OH定向裂解和区域选择性炔烃的插入，然后是OBoc促进的分子内亲核取代和β -H消除，其中使用烯丙基类作为活性中间体，可直接进入具有广泛底物相容性和良好官能团耐受性的3-烯基化苯并xepine骨架。