5-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 21627-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 21627-71-4
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂
• mdl: MFCD00220105
• 分子量: 246.671
• InChiKey: NLZSFSBKUPVQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 3-氯丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以48%的产率得到1-allyl-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到5-chloro-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯在水性介质中催化甲基芳烃的CSp3-H活化：酰胺和苯并咪唑的统一无金属通道

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。

  DOI：

  10.1002/aoc.5232

文献信息

• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2021022061A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Small molecule AhR ligands are disclosed. The ligands can induce the differentiation of Tr1 cells to suppress pathogenic immune responses without inducing nonspecific immune suppression. Methods of treatment of autoimmune diseases using the AhR ligands are also disclosed.

  披露了小分子AhR配体。这些配体可以诱导Tr1细胞分化，抑制病原免疫反应，而不引起非特异性免疫抑制。还披露了使用AhR配体治疗自身免疫疾病的方法。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Magnetically separable MnFe2O4 nano-material: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and the extended synthesis of quinoxalines at room temperature under aerobic conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar、Puspendu Barik

  DOI：10.1039/c3ra41457d

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of biologically relevant 2-substituted benzimidazoles and quinoxalines using magnetically separable manganese ferrite (MnFe2O4) nanopowder for the first time as a reusable heterogeneous catalyst at room temperature under aerobic conditions. MnFe2O4 nanoparticles were prepared by a simple sol–gel method using starch as a bio-polymeric

  已经开发了一种简单有效的方案，首次使用可磁分离的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粉作为可重复使用的非均相催化剂，在室温下好氧条件下合成生物学上相关的2-取代的苯并咪唑和喹喔啉。MnFe 2 O 4纳米粒子是通过简单的溶胶-凝胶法以淀粉为生物聚合物基质制备的，并通过XRD，TEM，EDAX和VSM分析进行了表征。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。